5-Hydroxy-2-nitrobenzoic acid (CAS 610-37-7)

O ácido 5-hidroxi-2-nitrobenzóico é um composto aromático distinto caracterizado pela presença de um grupo nitro na segunda posição e de um grupo hidroxi na quinta posição do anel benzénico, ancorado por um grupo ácido carboxílico. O grupo nitro, sendo um forte grupo retirador de electrões, influencia significativamente a estrutura eletrónica do anel benzénico, aumentando a natureza electrofílica do grupo carboxilo, enquanto o grupo hidroxi doador de electrões introduz uma estabilidade de ressonância adicional. Esta disposição única dos substituintes torna o composto um tema importante na investigação química, particularmente para estudar os efeitos do posicionamento dos substituintes na reatividade e estabilidade dos sistemas aromáticos. É amplamente utilizado como um intermediário sintético na produção de moléculas orgânicas complexas, incluindo corantes e intermediários farmacêuticos. Na química sintética, o ácido 5-hidroxi-2-nitrobenzóico facilita diversas reacções, como a esterificação e a nitração, fornecendo informações sobre a dinâmica e os mecanismos de reação. Além disso, o composto serve de modelo para explorar conceitos fundamentais da química orgânica, como a doação e a retirada de electrões, os efeitos de ressonância e o impacto dos grupos funcionais no comportamento ácido-base, o que o torna uma ferramenta valiosa tanto no meio académico como na investigação aplicada.