Date published: 2025-10-31

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5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0)

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Nomes alternativos:
1H-Indole-5,6-diol; Dopamine lutine; Indole-5,6-diol
Aplicacao:
5,6-Dihydroxyindole é um precursor da melanina
Numero VAT:
3131-52-0
Privada:
≥97%
Peso Molecular:
149.15
Separar por Funcao:
C8H7NO2
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
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O 5,6-Dihidroxiindol é um composto presente em vários sistemas biológicos. O 5,6-Dihidroxiindol é um intermediário chave na via de síntese da melanina, onde sofre outras reacções químicas para formar o pigmento final. Desempenha um papel na determinação da coloração dos tecidos e fornece proteção contra os efeitos nocivos da radiação ultravioleta. O 5,6-Dihidroxiindol tem sido estudado pelas suas potenciais propriedades antioxidantes, que podem ter implicações na proteção celular e na defesa contra o stress oxidativo.


5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0) Referencias

  1. Propriedades de coordenação do Fe(III) dos componentes da neuromelanina: 5,6-dihidroxiindol e ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico.  |  Charkoudian, LK. and Franz, KJ. 2006. Inorg Chem. 45: 3657-64. PMID: 16634598
  2. Espécies quinonóides de vida curta a partir de dímeros de 5,6-dihidroxiindol a caminho de polímeros de eumelanina: investigação química integrada, radiolítica por impulsos e mecânica quântica.  |  Pezzella, A., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 15490-8. PMID: 17132016
  3. O primeiro tetrâmero de 5,6-dihidroxiindol por oxidação de 5,5',6,6'-tetrahidroxi-2,4'-biindolil e uma questão inesperada de reatividade posicional a caminho de polímeros relacionados com a eumelanina.  |  Panzella, L., et al. 2007. Org Lett. 9: 1411-4. PMID: 17346057
  4. Tetrâmeros de 5,6-dihidroxi-indol com padrões de ligação interunidades 'anómalos' por acoplamento oxidativo de 5,5',6,6'-tetrahidroxi-2,7'-biindolil: complexidades emergentes no caminho para um modelo melhorado de formação de eumelanina.  |  Pezzella, A., et al. 2007. J Org Chem. 72: 9225-30. PMID: 17975929
  5. Manipulação de π-electrões do sistema 5,6-di-hidroxi-indol/quinona por 3-alquinilação: entrada mediada por um ácido suave em estruturas (cruzadas) conjugadas e paradigmas para cromóforos de regulação média.  |  Capelli, L., et al. 2011. J Org Chem. 76: 4457-66. PMID: 21539372
  6. Espectros de absorção UV de melanossomas com teores variáveis de 5,6-di-hidroxiindol e ácido 5,6-di-hidroxiindol-2-carboxílico.  |  Peles, DN. and Simon, JD. 2011. J Phys Chem B. 115: 12624-31. PMID: 21923179
  7. Para híbridos de eumelanina@zeólito: polimerização de 5,6-dihidroxiindole controlada pelo tamanho dos poros.  |  Prasetyanto, EA., et al. 2014. Chemistry. 20: 1597-601. PMID: 24403183
  8. Grau de polimerização da eumelanina derivada do 5,6-dihidroxiindol a partir do estudo de degradação química.  |  Okuda, H., et al. 2014. Pigment Cell Melanoma Res. 27: 664-7. PMID: 24750564
  9. Direct Evidence for the Critical Role of 5,6-Dihydroxyindole in Polydopamine Deposition and Aggregation (Provas directas do papel crítico do 5,6-Dihidroxiindol na deposição e agregação de polidopamina).  |  Lyu, Q., et al. 2019. Langmuir. 35: 5191-5201. PMID: 30916980
  10. Dinâmica de estados electrónicos excitados no bloco de construção da eumelanina 5,6-dihidroxiindole.  |  Crane, SW., et al. 2019. Phys Chem Chem Phys. 21: 8152-8160. PMID: 30933211
  11. Transformação oxidativa espontânea não enzimática de 5,6-Dihidroxiindole.  |  Sugumaran, M., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 33023030
  12. Preparação dos metabolitos relacionados com a eumelanina 5,6-dihidroxiindol, ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico e seus derivados O-metil.  |  Wakamatsu, K. and Ito, S. 1988. Anal Biochem. 170: 335-40. PMID: 3394933
  13. Análogos do Metabolito da Dopamina 5,6-Dihidroxiindol ligam-se diretamente e activam o Recetor Nuclear Nurr1.  |  Kholodar, SA., et al. 2021. ACS Chem Biol. 16: 1159-1163. PMID: 34165961
  14. Conteúdo de 5,6-Dihidroxiindole eumelanina na pele humana com diferentes graus de pigmentação constitutiva.  |  Del Bino, S., et al. 2022. Pigment Cell Melanoma Res. 35: 622-626. PMID: 35933709
  15. Geração de peróxido de hidrogénio associada às oxidações dos precursores da eumelanina, o 5,6-dihidroxiindol e o ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico.  |  Nappi, AJ. and Vass, E. 1996. Melanoma Res. 6: 341-9. PMID: 8908594

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

5,6-Dihydroxyindole, 250 mg

sc-280510
250 mg
$230.00

5,6-Dihydroxyindole, 1 g

sc-280510A
1 g
$345.00