Date published: 2025-9-6

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(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol (CAS 511-15-9)

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Nomes alternativos:
Totarol
Aplicacao:
(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol é um diterpeno de ocorrência natural que apresenta uma potente atividade antimicrobiana
Numero VAT:
511-15-9
Privada:
≥95%
Peso Molecular:
286.45
Separar por Funcao:
C20H30O
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O (4bS)-trans-8,8-trimetil-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahidro-1-isopropilfenantreno-2-ol é um composto orgânico sintético de interesse no campo da pesquisa em química orgânica e sintética. A estrutura complexa desse composto, caracterizada por um sistema de anel transfundido e vários centros quirais, torna-o um objeto útil para estudos em síntese estereosseletiva e técnicas de resolução quiral. Os pesquisadores se concentram em suas vias sintéticas para desenvolver novos métodos de construção de derivados de fenantreno, que são importantes na síntese de produtos naturais e materiais novos. A presença do grupo isopropílico e a funcionalidade do álcool no (4bS)-trans-8,8-trimetil-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahidro-1-isopropilfenantreno-2-ol permitem derivações adicionais, tornando-o um intermediário versátil para a preparação de moléculas orgânicas mais complexas. Além disso, sua estrutura é estudada por suas propriedades físicas, como a atividade óptica, que é relevante no desenvolvimento de materiais opticamente ativados e no campo da eletrônica molecular.


(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol (CAS 511-15-9) Referencias

  1. Potenciação da atividade da meticilina contra Staphylococcus aureus resistente à meticilina por diterpenos.  |  Nicolson, K., et al. 1999. FEMS Microbiol Lett. 179: 233-9. PMID: 10518721
  2. Atividade antibacteriana do totarol e sua potenciação.  |  Kubo, I., et al. 1992. J Nat Prod. 55: 1436-40. PMID: 1453180
  3. Totarol inibe a citocinese bacteriana perturbando a dinâmica de montagem de FtsZ.  |  Jaiswal, R., et al. 2007. Biochemistry. 46: 4211-20. PMID: 17348691
  4. O composto antifúngico totarol das sementes de Thujopsis dolabrata var. hondai selecciona os fungos na superfície das raízes das plântulas.  |  Yamaji, K., et al. 2007. J Chem Ecol. 33: 2254-65. PMID: 18026796
  5. Constituintes antiparasitários, nematicidas e anti-incrustantes de bagas de Juniperus.  |  Samoylenko, V., et al. 2008. Phytother Res. 22: 1570-6. PMID: 19067375
  6. Síntese, avaliação biológica e estudos mecanísticos de derivados do álcool aminado totarol como potenciais agentes antimaláricos.  |  Tacon, C., et al. 2012. Bioorg Med Chem. 20: 893-902. PMID: 22196513
  7. Efeito inibitório do totarol nas proteínas exotoxinas hemolisina e enterotoxinas segregadas por Staphylococcus aureus.  |  Shi, C., et al. 2015. World J Microbiol Biotechnol. 31: 1565-73. PMID: 26193949
  8. A sinergia do cloreto de berberina e do totarol contra Staphylococcus aureus cultivados em culturas planctónicas e de biofilme.  |  Guo, N., et al. 2015. J Med Microbiol. 64: 891-900. PMID: 26272283
  9. O Totarol previne a lesão neuronal in vitro e melhora o AVC isquémico cerebral: Potenciais papéis da ativação de Akt e da indução de HO-1.  |  Gao, Y., et al. 2015. Toxicol Appl Pharmacol. 289: 142-54. PMID: 26440581
  10. Efeitos do tratamento por ultra-sons nas propriedades físico-químicas e nas actividades antimicrobianas das nanopartículas de proteína de soro de leite-Totarol.  |  Ma, S., et al. 2017. J Food Prot. 80: 1657-1665. PMID: 28876131
  11. Atividade antibacteriana e modo de ação do totarol contra Staphylococcus aureus em sumo de cenoura.  |  Shi, C., et al. 2018. J Food Sci Technol. 55: 924-934. PMID: 29487434
  12. Aplicação de totarol como revestimento antibacteriano natural em implantes dentários para prevenção da peri-implantite.  |  Xu, Z., et al. 2020. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 110: 110701. PMID: 32204015
  13. O totarol, um diterpenóide natural, induz uma atividade antitumoral selectiva nas células de carcinoma gástrico humano SGC-7901, desencadeando a apoptose, a rutura do ciclo celular e a supressão da migração das células cancerígenas.  |  Xu, T., et al. 2021. J BUON. 26: 640. PMID: 34077024
  14. Modo de ação antibacteriana do totarol, um diterpeno de Podocarpus nagi.  |  Haraguchi, H., et al. 1996. Planta Med. 62: 122-5. PMID: 8657742
  15. Atividade antibacteriana do ácido anacárdico e do totarol, isoladamente e em combinação com meticilina, contra Staphylococcus aureus resistente à meticilina.  |  Muroi, H. and Kubo, I. 1996. J Appl Bacteriol. 80: 387-94. PMID: 8849640

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 100 mg

sc-226866
100 mg
$179.00

(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 500 mg

sc-226866A
500 mg
$714.00

(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 1 g

sc-226866B
1 g
$1295.00

(4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol, 2 g

sc-226866C
2 g
$2040.00