O 4-oxo 2-Nonenal-d3 (4-ONE-d3) contém três átomos de deutério na posição terminal do metilo. É utilizado como padrão interno para a quantificação de 4-ONA por GC ou LC-espetrometria de massa (MS). A 4-ONA é um produto da peroxidação lipídica derivado de ácidos gordos poli-insaturados ω-6 oxidados, como o ácido araquidónico e o ácido linoleico(1,2). Apresenta várias actividades biológicas, tais como citotoxicidade, genotoxicidade, atividade inibidora do crescimento, atividade quimiotáctica e tem sido amplamente utilizado como marcador da peroxidação lipídica(1,2,3). A 4-ONA é um produto da peroxidação lipídica recentemente identificado(4,5,6). Modifica ativamente os resíduos de histidina e lisina nas proteínas e provoca a formação de ligações cruzadas nas proteínas(7,8). A 4-ONA também modifica a 2'-deoxi-guanosina, implicando ainda mais a peroxidação lipídica na mutagénese e carcinogénese(1).
4-oxo 2-Nonenal-d3 (CAS 1313400-91-7) Referencias
1 Pryor, W.A., Porter, N.A. Suggested mechanisms for the production of 4-hydroxy-2-nonenal from the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Free Radic Biol Med 8 541-543 (1990). 2 Esterbauer, H., Schaur, R.J., Zoliner, H. Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde, and related aldehydes. Free Radic Biol Med 11 81-128 (1991). 3 Sodum, R.S., Chung, F. 1,N2-ethenodeoxyguanosine as a potential marker for DNA adduct formation by trans-4-hydroxy-2-nonenal. Cancer Res 48 320-323 (1988). 4 Rindgen, D., Nakajima, M., Wehrli, S., et al. Covalent modifications to 2'-deoxyguanosine by 4-oxo-nonenal, a novel product of lipid peroxidation. Chem Res Toxicol 12 1195-1204 (1999). 5 Lee, S.H., Blair, I.A. Characterization of 4-oxo-2-nonenal as a novel product of lipid peroxidation. Chem Res Toxicol 13 698-702 (2000). 6 Spiteller, P., Kern, W., Reiner, J., et al. Aldehydic lipid peroxidation products derived from linoleic acid. Biochim Biophys Acta 1531 188-208 (2001). 7 Liu, Z., Minkler, P.E., Sayre, L.M. Mass spectroscopic characterization of protein modification by 4-hydroxy-2-(E)-nonenal and 4-oxo-2-(E)-nonenal. Chem Res Toxicol 16 901-911 (2003). 8 Zhang, W., Liu, J., Xu, G., et al. Model studies on protein side chain modification by 4-oxo-2-nonenal. Chem Res Toxicol 16 512-523 (2003).