4-O-Benzyl-D-glucal (CAS 58871-11-7)

O 4-O-benzil-D-glucal é um derivado sintético do D-glucal, em que o grupo hidroxilo na quarta posição é protegido por um grupo benzilo. Este composto é amplamente utilizado na química dos hidratos de carbono e nas reacções de glicosilação devido à sua capacidade de atuar como dador de glicosilo. O grupo benzílico proporciona estabilidade, facilitando a desproteção selectiva e as modificações químicas subsequentes. Os investigadores utilizam o 4-O-benzil-D-glucal para estudar os mecanismos das enzimas de glicosilação, tais como as glicosiltransferases, que são essenciais para a formação de ligações glicosídicas na biossíntese de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados. Em particular, o 4-O-Benzil-D-glucal é utilizado para sintetizar oligossacáridos e glicoconjugados, permitindo estudos detalhados das interacções hidratos de carbono/proteínas, que são vitais para compreender a comunicação célula-célula, a resposta imunitária e o reconhecimento de agentes patogénicos. Além disso, este composto é fundamental para explorar a estereoquímica das reacções de glicosilação, permitindo aos investigadores investigar a forma como diferentes grupos protectores influenciam a formação de ligações glicosídicas. O grupo benzilo pode ser removido seletivamente em condições suaves, proporcionando uma ferramenta versátil para a montagem gradual de hidratos de carbono complexos. Globalmente, o 4-O-benzil-D-glucal é um reagente valioso para o avanço do campo da glicobiologia, oferecendo conhecimentos sobre a síntese e a função das estruturas de glicanos em sistemas biológicos e ajudando no desenvolvimento de novos materiais e sondas à base de hidratos de carbono.