4-O-α-D-Mannopyranosyl-d-mannopyrannose

A 4-O-α-D-manopiranosil-D-manopiranose fluorada é um derivado de hidratos de carbono fluorado que desempenha um papel fundamental no estudo dos mecanismos de glicosilação, em especial os que envolvem resíduos de manose. A introdução de um grupo fluoro permite uma sondagem detalhada das interacções enzima-substrato devido à sua capacidade de atuar como um mímico do grupo hidroxilo, ajudando os investigadores a investigar alterações estruturais e electrónicas subtis que afectam as reacções de glicosilação. A ligação α-glicosídica do composto entre duas unidades de manose é representativa das estruturas de manose que ocorrem naturalmente nas glicoproteínas e polissacáridos. Na investigação, este composto é utilizado para estudar a ação de manosiltransferases e outras glicosiltransferases responsáveis pela extensão ou modificação de glicanos contendo manose. A sua estrutura modificada também fornece informações sobre a especificidade e os mecanismos catalíticos das glicosidases envolvidas no corte das cadeias de manose durante a maturação dos glicanos. Além disso, a Fluoro 4-O-α-D-Mannopyranosyl-D-mannopyranose tem aplicações na compreensão das lectinas que reconhecem a manose, que são fundamentais no reconhecimento célula-célula e nas interacções patógeno-hospedeiro. Ao sintetizar glicomiméticos com incorporação estratégica de flúor, os investigadores fizeram avançar a nossa compreensão da relação estrutura-atividade dos oligossacáridos à base de manose e das suas interacções com as proteínas, contribuindo para o domínio da química dos hidratos de carbono e da glicobiologia.