4-O-Acetyl-2,5-anhydro-1,3-O-isopropylidene-6-[bis(2-cyanoethyl)phosphoryl]-D-glucitol (CAS 1041021-85-5)

O 4-O-acetil-2,5-anidro-1,3-O-isopropilideno-6-[bis(2-cianoetil)fosforil]-D-glucitol, vulgarmente designado por 4-APCIG, é um composto sintético muito utilizado no domínio da química orgânica e da biologia química. A sua estrutura química apresenta uma estrutura de glucitol substituída por grupos acetilo e bis(2cianoetil)fosforilo. Uma das principais aplicações do 4-APCIG reside no seu papel como grupo protetor versátil na química dos hidratos de carbono. As porções de acetilo e isopropilideno servem para proteger os grupos hidroxilo, permitindo a funcionalização selectiva de outros hidroxilos nos hidratos de carbono. Esta propriedade torna o 4-APCIG valioso na síntese de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados, onde o controlo preciso da regiosselectividade e da estereoquímica é crucial. Além disso, os grupos bis(2-cianoetil)fosforilo podem atuar como grupos de saída em reacções de glicosilação, facilitando a formação de ligações glicosídicas. Além disso, o 4-APCIG tem sido utilizado na preparação de fosfatos de glicosilo, que servem como dadores de glicosilo em reacções de glicosilação catalisadas por glicosiltransferases. Estas enzimas são essenciais na biossíntese de oligossacáridos e glicoconjugados em organismos vivos. Para além da sua utilidade na química dos hidratos de carbono, o 4-APCIG encontrou aplicações na síntese de compostos contendo fósforo e no desenvolvimento de novas sondas químicas para o estudo de processos biológicos que envolvem hidratos de carbono. Globalmente, o 4-O-acetil-2,5-anidro-1,3-O-isopropilideno-6-[bis(2-cianoetil)fosforil]-D-glucitol é uma ferramenta valiosa na síntese química e na investigação em biologia química, facilitando a construção de hidratos de carbono complexos e permitindo investigações sobre os seus papéis e interacções biológicas.