4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-D-mannopyranose Tetraacetate (CAS 123809-59-6)

O tetraacetato de 4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-manopiranosil)-D-manopiranose é um composto crucial na investigação da química dos hidratos de carbono, particularmente na síntese de oligossacáridos complexos e glicoconjugados. O seu mecanismo de ação gira em torno do seu papel como grupo protetor, protegendo grupos hidroxilo específicos na porção de manopiranose. Esta proteção permite a funcionalização selectiva de outros grupos hidroxilo na molécula de açúcar, facilitando a construção controlada de estruturas elaboradas de hidratos de carbono. Os investigadores utilizaram extensivamente este composto na síntese de fragmentos de oligossacáridos para estudar o reconhecimento de glicanos por lectinas, enzimas e anticorpos. Ao desproteger estrategicamente os grupos acetilo, os químicos podem gerar diversos análogos de oligossacáridos que imitam os glicanos naturais presentes nas superfícies celulares e nas glicoproteínas. Além disso, o tetraacetato de 4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-manopiranosil)-D-manopiranose tem sido fundamental na preparação de glicoconjugados para o desenvolvimento de vacinas e imunoensaios. A conjugação destes oligossacáridos sintéticos a proteínas transportadoras permite a geração de vacinas glicoconjugadas contra bactérias e vírus patogénicos, explorando a imunogenicidade dos epítopos de hidratos de carbono. Além disso, os investigadores utilizam este composto na tecnologia de microarranjos de glicanos para sondar as interacções glicano-proteína numa escala de elevado rendimento, desvendando as especificidades das proteínas de ligação aos glicanos e decifrando os papéis dos glicanos nos processos de reconhecimento celular. Globalmente, o tetraacetato de 4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-manopiranosil)-D-manopiranose é uma ferramenta valiosa para a síntese de oligossacáridos e glicoconjugados estruturalmente diversos, permitindo investigações sobre fenómenos biológicos mediados por glicanos e o desenvolvimento de ferramentas de investigação baseadas em hidratos de carbono.