4-Nitrophenyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside (CAS 26255-68-5)

O 4-Nitrofenil 4,6-O-Benzilideno-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil)-β-D-glucopiranosídeo é um substrato sintético versátil utilizado extensivamente na investigação da glicosidase. Incorpora uma aglicona 4-nitrofenil, que serve como um marcador cromogénico que permite aos investigadores monitorizar quantitativamente a atividade enzimática através de ensaios espectrofotométricos. O composto também inclui um grupo protetor benzilideno para estabilizar a ligação glicosídica. Após a hidrólise enzimática, o grupo 4-nitrofenilo libertado produz um composto de cor amarela, que é detetável por absorvância a 405 nm, tornando-o ideal para estudos de cinética enzimática. A sua estrutura glicosilada torna este substrato altamente seletivo para as β-glucosidases, enzimas que catalisam a clivagem de ligações glicosídicas. Esta especificidade é crucial para estudar os mecanismos catalíticos e os perfis de inibição das β-glicosidases e para explorar o seu papel em vários processos biológicos. Para além da cinética enzimática fundamental, o composto tem sido utilizado para identificar novos inibidores de glicosidase através de ensaios de triagem de alto rendimento. Os grupos protectores benzilideno e acetilo conferem estabilidade estrutural, assegurando a integridade do substrato em ensaios bioquímicos e fornecendo informações sobre as vias enzimáticas que envolvem as β-glicosidases. Este substrato ajudou ainda a iluminar os padrões de glicosilação no metabolismo dos hidratos de carbono, avançando assim na compreensão da função e atividade da glicosidase.