4-Nitrobenzyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopryranoside (CAS 35785-42-3)

O 4-Nitrobenzil 2,3,4,6-tetra-O-acetil-1-tio-β-D-galactopiranosídeo é uma ferramenta química crucial na investigação em glicobiologia, particularmente em estudos centrados nas hidrolases de glicosídeos e nos processos de glicosilação. Este composto serve de substrato para várias glicosidases, especialmente as envolvidas na atividade da β-galactosidase. Após a hidrólise enzimática, a ligação glicosídica entre a porção de galactose e o grupo tiol é clivada, libertando a aglicona 4-nitrobenzil. Esta reação pode ser monitorizada espectrofotometricamente devido à alteração significativa da absorvância associada à libertação do cromóforo, permitindo a análise cinética da atividade enzimática. Os investigadores utilizam este substrato para investigar a especificidade, a cinética e a inibição das glicosidases, fornecendo informações sobre o seu papel no metabolismo dos hidratos de carbono e nos processos celulares. Além disso, este composto tem aplicação na síntese de glicanos e em estudos de elucidação estrutural, onde serve como precursor para a síntese de vários glicoconjugados e moléculas glicosiladas. A sua versatilidade e sensibilidade tornam-no uma ferramenta indispensável para decifrar os mecanismos complexos subjacentes aos eventos de glicosilação e aos processos enzimáticos envolvidos no processamento de hidratos de carbono.