4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8)
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O 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol, cientificamente conhecido como NNK, é uma nitrosamina específica do tabaco que pertence à família das nitrosaminas. O 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol é formado principalmente durante a combustão de produtos de tabaco, resultando em sua presença na fumaça. O 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol desempenha um papel crucial nas investigações científicas devido às suas propriedades carcinogênicas. Os pesquisadores utilizam o 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol para explorar o impacto da fumaça do tabaco sobre as células e os tecidos humanos, bem como para se aprofundar nos mecanismos subjacentes à carcinogênese. Além disso, o 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol serve como uma ferramenta valiosa para estudar os efeitos da fumaça do tabaco no sistema imunológico. Atuando como um potente carcinógeno, o 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol exerce sua influência ligando-se ao DNA e induzindo alterações. Metabolizado pelas enzimas do citocromo P450, ele sofre conversão em sua forma ativa, 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK-N-óxido). Posteriormente, o NNK-N-óxido se liga ao DNA, levando a alterações que podem iniciar o desenvolvimento do câncer. Essa característica torna o 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol um importante objeto de pesquisa e investigação.
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8) Referencias
- O-Glucuronidação do carcinogéneo pulmonar 4-(metilnitrosamino)-1- (3-piridil)-1-butanol (NNAL) pelas UDP-glucuronosiltransferases humanas 2B7 e 1A9. | Ren, Q., et al. 2000. Drug Metab Dispos. 28: 1352-60. PMID: 11038164
- Análise de N- e O-glucurónidos de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol (NNAL) na urina humana. | Carmella, SG., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 545-50. PMID: 11952341
- Metabolismo comparativo das nitrosaminas específicas do tabaco 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona e 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol pelo citocromo P450 2A3 do rato e pelo citocromo P450 2A13 humano. | Jalas, JR., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 1199-202. PMID: 12975327
- Análise do total de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol (NNAL) na urina humana. | Carmella, SG., et al. 2003. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 12: 1257-61. PMID: 14652291
- Análise do total de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol no sangue de fumadores. | Carmella, SG., et al. 2005. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 14: 2669-72. PMID: 16284395
- 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol e seus glucuronídeos na urina de bebés expostos ao fumo ambiental do tabaco. | Hecht, SS., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 988-92. PMID: 16702381
- Quantificação por espetrometria de massa da nicotina, cotinina e 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol nas unhas dos pés humanos. | Stepanov, I., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 2378-83. PMID: 17164359
- Investigação da reação da miosmina com nitrito de sódio in vitro e em ratos. | Hecht, SS., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 543-9. PMID: 17291014
- Formação e acumulação de aductos de ADN piridiloxobutílico em ratos F344 tratados cronicamente com 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona e enantiómeros do seu metabolito, 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol. | Lao, Y., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 235-45. PMID: 17305407
- Formação de aductos de formaldeído nas reacções de ADN e desoxirribonucleósidos com alfa-acetatos de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK), 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol (NNAL) e N-nitrosodimetilamina (NDMA). | Cheng, G., et al. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 746-51. PMID: 18205321
- Cinética de eliminação do biomarcador específico do tabaco e do carcinogéneo pulmonar 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol. | Goniewicz, ML., et al. 2009. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 18: 3421-5. PMID: 19959691
- Extração simultânea em fase sólida e determinação por cromatografia gasosa e espetrometria de massa de aductos de hemoglobina de nitrosaminas e aminas aromáticas específicas do tabaco. | Kutzer, C., et al. 1997. J Chromatogr Sci. 35: 1-6. PMID: 8989869
- Configuração absoluta do 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol formado metabolicamente a partir da 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona. | Hecht, SS., et al. 1997. Carcinogenesis. 18: 1851-4. PMID: 9328186
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