4-Methoxyphenyl 3-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside (CAS 303127-81-3)

O 3-O-benzil-4,6-O-benzilideno-beta-D-glucopiranosídeo de 4-metoxifenilo é um derivado sintético de hidratos de carbono muito utilizado na investigação da química dos hidratos de carbono. O composto apresenta grupos protectores como o benzilo e o benzilideno, que fornecem proteção selectiva para as funcionalidades hidroxilo nas posições 3, 4 e 6 do anel glucopiranosídeo. Esta proteção selectiva permite aos investigadores explorar as reacções de glicosilação com várias moléculas dadoras ou aceitadoras. A porção 4-metoxifenil adiciona uma âncora aglicona, que ajuda na análise a jusante e serve como uma sonda útil para a conjugação ou deteção subsequente. Nos estudos de glicosilação, o grupo 4,6-benzilideno protegido confere uma estabilidade significativa e actua como um grupo protetor. Isto é importante em vias sintéticas que requerem glicosilação regiosselectiva em locais específicos, o que permite a formação controlada de ligações glicosídicas. O composto é utilizado para preparar oligossacáridos e derivados glicosilados, que são ferramentas fundamentais para compreender as interacções proteína-carbohidrato. Ao incorporá-lo em matrizes de glicanos ou noutras ferramentas de glicómica, os investigadores podem dissecar a atividade das enzimas glicosiltransferase e glicosidase, revelando padrões de metabolismo e reconhecimento de hidratos de carbono. Além disso, este composto ajuda a sintetizar glicoconjugados, permitindo o estudo da biologia estrutural dos hidratos de carbono e da catálise enzimática, contribuindo assim para o campo da investigação dos hidratos de carbono.