4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (CAS 889453-78-5)

O 4-metoxifenil 3-O-alil-2-azido-4,6-O-benzilideno-2-deoxi-beta-D-glucopiranosídeo é uma glicosil azida que tem suscitado interesse na investigação devido ao seu potencial como intermediário sintético na química dos hidratos de carbono. A sua estrutura, que inclui um grupo azida, permite a síntese subsequente de triazóis por cicloadição azida-alquina catalisada por cobre (CuAAC), uma reação de "clique" popular. Esta reatividade permite a aplicação do composto na marcação, conjugação e funcionalização de hidratos de carbono. A fração alílica proporciona uma versatilidade adicional para modificações subsequentes do grupo funcional. Além disso, o grupo protetor benzilideno estabiliza a espinha dorsal do açúcar, ajudando nas transformações regiosselectivas. Os investigadores utilizam este composto como um andaime no desenvolvimento de derivados de glicosilo mais complexos para estudos bioquímicos, fornecendo informações sobre interacções de glicanos e processos de reconhecimento biológico. Além disso, a sua flexibilidade sintética torna-o valioso para a criação de estruturas de hidratos de carbono modificadas que podem ajudar a explicar os papéis da glicosilação na ligação proteína-ligante e na catálise enzimática. Os seus grupos protectores distintos permitem estratégias de desproteção selectivas, facilitando a geração de produtos glicosilados específicos. Assim, serve como uma ferramenta importante na química dos hidratos de carbono, apoiando os avanços na compreensão da biologia dos glicanos e expandindo o conjunto de ferramentas para a síntese química e a marcação biomolecular.