4-Methoxyphenyl 3,6-Di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside (CAS 129575-89-9)

O 4-metoxifenil 3,6-Di-O-benzil-2-desoxi-2-ftalimido-beta-D-glucopiranosídeo é um derivado de glicosídeo utilizado principalmente como intermediário na investigação da química dos hidratos de carbono. A sua estrutura contém grupos protectores benzílicos nas posições 3 e 6 da hidroxila e um grupo ftalimido na posição 2-desoxi, imitando a estrutura da glucosamina. O grupo ftalimido estabiliza a funcionalidade amino, enquanto as protecções benzílicas asseguram a desproteção selectiva nos locais desejados. A metoxifenil aglicona fornece uma ligação glicosídica estável, que pode ser modificada para outros fins sintéticos. Na investigação, este composto serve como um dador de glicosilo ou um intermediário sintético, crucial para a síntese de derivados e glicosídeos N-glicosilados. O composto é valioso para a criação de oligossacáridos e glicoconjugados mais complexos, permitindo estudos detalhados sobre a glicosilação. Desempenha um papel importante na síntese de glicosídeos modificados utilizados para estudar as interacções proteína-glicano, como o reconhecimento de lectinas ou a especificidade da enzima glicosiltransferase. A proteção selectiva proporcionada pelos grupos benzilo e ftalimido facilita a funcionalização controlada, permitindo aos investigadores criar sondas e substratos à base de hidratos de carbono. A flexibilidade e a reatividade desta estrutura ajudam a produzir uma gama de derivados, apoiando a investigação sobre a biossíntese de glicoproteínas e o reconhecimento de glicanos celulares. Em última análise, melhora a nossa compreensão do papel dos glicanos nos sistemas biológicos.