4-Methoxyphenyl 3,4-O-Isopropylidene-2,6-bis-O-(4-methylbenzoyl)-beta-D-galactopyranoside

O 4-metoxifenil 3,4-O-isopropilideno-2,6-bis-O-(4-metilbenzoil)-beta-D-galactopiranosídeo é um composto de hidratos de carbono modificado amplamente utilizado na investigação da glicosilação devido aos seus grupos protectores complexos e à sua estrutura distinta. O grupo isopropilideno protege seletivamente os grupos hidroxilo nas posições 3 e 4, enquanto os dois grupos 4-metilbenzoílo protegem as posições 2 e 6. Este padrão complexo de grupos protectores permite aos investigadores expor seletivamente hidroxilos específicos para glicosilação orientada, permitindo a construção de oligossacáridos altamente definidos. A porção 4-metoxifenil fornece um ponto de ancoragem útil para a conjugação com outros compostos, formando frequentemente ligações glicosídicas na química sintética dos hidratos de carbono. A presença destes grupos protectores permite que o composto actue como um intermediário na síntese de diversas estruturas de glicanos. Os investigadores aplicam-no habitualmente em estudos de interação hidratos de carbono/proteínas, particularmente envolvendo lectinas e glicosiltransferases. Estas enzimas reconhecem motivos específicos de hidratos de carbono cruciais para a sinalização celular, respostas imunitárias e reconhecimento de agentes patogénicos. Além disso, a disposição precisa dos grupos funcionais neste composto permite a sua incorporação em oligossacáridos ou glicoconjugados de maiores dimensões, auxiliando a investigação de proteínas de ligação a glicanos. Estes estudos fornecem informações sobre a biossíntese de glicanos, os processos de reconhecimento e os mecanismos reguladores que regem a comunicação celular através das vias de glicosilação.