4-Methoxyphenyl 2-Azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside

O 4-Metoxifenil 2-Azido-4,6-O-benzilideno-2-desoxi-beta-D-glucopiranosídeo é um hidrato de carbono modificado utilizado na investigação da glicosilação, notável pelo seu grupo azida e grupo protetor benzilideno. A funcionalidade azido serve como um manipulador químico versátil que permite aos investigadores empregar a química de clique para a síntese de glicoconjugados complexos. Este grupo azida é altamente reativo em reacções de cicloadição azido-alquino catalisadas por cobre, permitindo uma conjugação eficiente e selectiva com vários alcinos, formando ligações triazol com uma estabilidade notável. O grupo benzilideno protege as funcionalidades hidroxilo, principalmente nas posições 4 e 6, proporcionando seletividade e permitindo a formação de dadores de glicosilo noutros locais. Esta seletividade é crucial na criação de ligações glicosídicas estereoquimicamente precisas, necessárias para a síntese de oligossacáridos e glicoconjugados. O grupo metoxifenilo oferece uma camada adicional de controlo e especificidade durante a síntese química. Os investigadores utilizam este composto para sintetizar glicomiméticos que imitam os glicanos naturais, que são depois utilizados para estudar as interacções hidratos de carbono/proteínas. Estas interacções ajudam a identificar lectinas e anticorpos envolvidos no reconhecimento de agentes patogénicos, respostas imunitárias ou sinalização celular. Além disso, este produto químico ajuda a sondar as interacções enzima-substrato, especificamente no âmbito da investigação da glicosiltransferase e da glicosidase. Assim, este composto desempenha um papel fundamental na compreensão dos mecanismos de glicosilação e da biologia dos hidratos de carbono.