4-Methoxyphenyl 2-Azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside

O 2-Azido-3,6-di-O-benzil-2-deoxi-beta-D-glucopiranosídeo de 4-metoxifenilo é um intermediário sintético notável na química dos hidratos de carbono, particularmente para a preparação de azidas glicosiladas. O grupo azido serve como precursor versátil para a introdução de substituintes contendo azoto através de reacções de redução ou de química de clique, levando à formação de amino, triazol ou outros derivados de azoto. Este composto é valioso para modificar estruturas glicosiladas devido à sua estabilidade e seletividade. Os investigadores utilizam-no frequentemente em estudos de glicosilação como dador ou aceitador de glicosilo para explorar reacções catalisadas por enzimas que envolvem glicosiltransferases ou glicosidases. Os seus grupos benzílicos nas posições 3 e 6 proporcionam uma proteção estratégica, permitindo uma desproteção controlada para etapas específicas da glicosilação. A porção 4-metoxifenil serve como um aglicona estável, auxiliando na síntese de glicoconjugados. Este produto químico foi também utilizado para investigar as relações estrutura-atividade das proteínas de ligação aos hidratos de carbono, especialmente através da sua incorporação em matrizes ou bibliotecas de glicanos que imitam os padrões naturais de glicosilação. Estas aplicações aprofundaram a compreensão das interacções proteína-carbohidrato e foram fundamentais para o estudo da especificidade enzimática, dos mecanismos de glicosilação e da análise estrutural dos carbohidratos. A incorporação de grupos azido expandiu o seu papel para estratégias de bioconjugação utilizando a química de clique, permitindo diversas aplicações na investigação glicómica.