4-Methoxyphenyl 2-Amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside

O 4-metoxifenil 2-amino-3,6-di-O-benzil-2-desoxi-beta-D-glucopiranosídeo é um derivado de glicosídeo frequentemente utilizado na investigação da química dos hidratos de carbono. O composto contém um grupo amino protegido na posição 2, com grupos benzilo a proteger os grupos hidroxilo nas posições 3 e 6. O grupo metoxifenilo serve como aglicona, estabilizando o glicósido e oferecendo versatilidade sintética. A presença de um grupo amino na posição 2 imita a estrutura da glucosamina, um componente essencial das glicoproteínas e dos glicolípidos. Na investigação, este composto é utilizado principalmente como dador de glicosilo na síntese de derivados N-glicosilados, facilitando a formação de ligações glicosídicas. Os grupos benzilo ajudam a estabilizar o glicosídeo e permitem a proteção ou desproteção selectiva de grupos hidroxilo específicos. Esta estabilidade é crucial para a síntese de estruturas de hidratos de carbono mais complexas, como os oligossacáridos e os glicoconjugados. O grupo amino permite a criação de glicosídeos com vários grupos funcionais, incluindo marcadores fluorescentes ou de afinidade, permitindo a investigação de interacções de glicanos em sistemas biológicos. Além disso, o 4-metoxifenil 2-amino-3,6-di-O-benzil-2-desoxi-beta-D-glucopiranosídeo é um intermediário útil para a produção de compostos destinados ao estudo das interacções proteína-glicano, da especificidade das glicosiltransferases e da biossíntese de glicoproteínas. A versatilidade deste composto apoia o desenvolvimento de sondas baseadas em hidratos de carbono e aprofunda a nossa compreensão da função dos glicanos nos processos celulares.