4-Methoxyphenyl 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (CAS 303127-79-9)

O 4-metoxifenil 2,4,6-Tri-O-acetil-3-O-benzil-beta-D-glucopiranosídeo é um derivado sintético do glucopiranosídeo, frequentemente utilizado como intermediário sintético na química dos hidratos de carbono. A sua estrutura apresenta três grupos protectores acetilo, que tornam os grupos hidroxilo nas posições 2, 4 e 6 seletivamente protegidos, enquanto o grupo benzilo protege o grupo hidroxilo na posição 3. Este padrão de grupos protectores permite a desproteção regiosselectiva e subsequentes modificações químicas de grupos hidroxilo específicos. A presença da aglicona metoxifenil aumenta a estabilidade deste derivado de glicosídeo e serve como um grupo de saída facilmente removível. Em aplicações de investigação, este composto actua como precursor de glicosídeos desprotegidos seletivamente ou como dador de glicosilo para outras reacções de glicosilação. O seu padrão único de grupos acetilo e benzilo proporciona uma plataforma versátil para a síntese de oligossacáridos e glicoconjugados complexos. Além disso, este composto é frequentemente incorporado em sistemas de glicosídeos modelo para estudar a glicosilação regiosselectiva de derivados de açúcares, produzindo conhecimentos sobre a conceção de dadores de glicosilo. Os investigadores podem tirar partido da estratégia específica do grupo protetor deste composto para gerar uma variedade de estruturas glicosiladas, ajudando nos estudos sobre interacções de glicanos e facilitando a conceção de sondas à base de hidratos de carbono para elucidar as vias de glicosilação celular e as interacções proteína-glicano.