Date published: 2025-9-6

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4-Hydroxyphenylacetaldehyde (CAS 7339-87-9)

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Nomes alternativos:
4-Hydroxyphenylacetaldehyde is also known as p-Hydroxyphenylacetaldehyde.
Aplicacao:
4-Hydroxyphenylacetaldehyde é um intermediário da via metabólica da levedura derivado do fenilacetaldeído.
Numero VAT:
7339-87-9
Privada:
≥95%
Peso Molecular:
136.15
Separar por Funcao:
C8H8O2
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O 4-hidroxifenilacetaldeído (4-HPA) surge como um intermediário fundamental na decomposição metabólica do aminoácido fenilalanina e da dopamina, ressaltando seu papel fundamental nos processos neuroquímicos e fisiológicos. O composto é formado pela desaminação oxidativa da dopamina, facilitada pelas enzimas monoamina oxidase (MAO), e suas vias metabólicas subsequentes são cruciais para a desintoxicação e a eliminação do excesso de neurotransmissores do corpo. A reatividade e o potencial do composto para formar adutos com proteínas e ácidos nucleicos o tornam um ponto focal em estudos que investigam as bases moleculares do dano celular. Ao compreender a dinâmica da formação e eliminação do 4-HPA, os pesquisadores podem obter informações sobre o delicado equilíbrio dos níveis de neurotransmissores e o impacto do estresse oxidativo nas células neurais.


4-Hydroxyphenylacetaldehyde (CAS 7339-87-9) Referencias

  1. A modificação de VLDL de tipo III, dos seus remanescentes e de VLDL de ratinhos sem ApoE pelo p-hidroxifenilacetaldeído, um produto da atividade da mieloperoxidase, provoca uma acentuada acumulação de ésteres de colesterol nos macrófagos.  |  Whitman, SC., et al. 1999. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 19: 1238-49. PMID: 10323775
  2. O p-hidroxifenilacetaldeído, um aldeído gerado pela mieloperoxidase, modifica os grupos amino dos fosfolípidos das lipoproteínas de baixa densidade na íntima aterosclerótica humana.  |  Heller, JI., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 9957-62. PMID: 10744670
  3. Níveis elevados de p-hidroxifenilacetaldeído ligado à proteína, um aldeído derivado de aminoácidos gerado pela mieloperoxidase, estão presentes em estrias gordas humanas, lesões intermédias e lesões ateroscleróticas avançadas.  |  Hazen, SL., et al. 2000. Biochem J. 352 Pt 3: 693-9. PMID: 11104675
  4. O p-hidroxifenilacetaldeído, o principal produto da oxidação da tirosina pelo sistema de mieloperoxidase ativado, pode atuar como antioxidante nas LDL.  |  Exner, M., et al. 2001. FEBS Lett. 490: 28-31. PMID: 11172805
  5. Base estrutural da biossíntese enzimática de (S)-norcoclaurina.  |  Ilari, A., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 897-904. PMID: 19004827
  6. A avaliação bioquímica de uma tirosina descarboxilase de salsa resulta numa nova enzima 4-hidroxifenilacetaldeído sintase.  |  Torrens-Spence, MP., et al. 2012. Biochem Biophys Res Commun. 418: 211-6. PMID: 22266321
  7. Produção de compostos aromáticos por Escherichia coli metabolicamente modificada com uma via expandida de chiquimato.  |  Koma, D., et al. 2012. Appl Environ Microbiol. 78: 6203-16. PMID: 22752168
  8. Síntese assimétrica de tetrahidroisoquinolinas por reação enzimática de Pictet-Spengler.  |  Nishihachijo, M., et al. 2014. Biosci Biotechnol Biochem. 78: 701-7. PMID: 25036970
  9. Elucidação completa da via e reconstituição heteróloga da biossíntese de salidrosídeo de Rhodiola.  |  Torrens-Spence, MP., et al. 2018. Mol Plant. 11: 205-217. PMID: 29277428
  10. Preparação e propriedades do p-hidroxifenilacetaldeído e do 3-metoxi-4-hidroxifenilacetaldeído.  |  Robbins, JH. 1966. Arch Biochem Biophys. 114: 576-84. PMID: 5957713
  11. O p-hidroxifenilacetaldeído é o principal produto da oxidação da L-tirosina pelos fagócitos humanos activados. Um mecanismo dependente de cloreto para a conversão de aminoácidos livres em aldeídos reactivos pela mieloperoxidase.  |  Hazen, SL., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 1861-7. PMID: 8567631
  12. O p-hidroxifenilacetaldeído, o principal produto da oxidação da L-tirosina pelo sistema mieloperoxidase-H2O2-cloreto dos fagócitos, modifica covalentemente os grupos épsilon-amino dos resíduos de lisina das proteínas.  |  Hazen, SL., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 16990-8. PMID: 9202012
  13. Síntese, isolamento e caraterização do aduto formado na reação do p-hidroxifenilacetaldeído com o grupo amino da cabeça da fosfatidiletanolamina e da fosfatidilserina.  |  Hazen, SL., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 19-27. PMID: 9894014

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 10 mg

sc-214245
10 mg
$214.00

4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 25 mg

sc-214245A
25 mg
$408.00

4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 100 mg

sc-214245B
100 mg
$1173.00

4-Hydroxyphenylacetaldehyde, 250 mg

sc-214245C
250 mg
$2522.00