Date published: 2025-9-11

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4-Hydroxy-3,5-dimethylbenzoic acid (CAS 4919-37-3)

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Nomes alternativos:
3,5-Dimethyl-4-hydroxybenzoic acid
Numero VAT:
4919-37-3
Peso Molecular:
166.18
Separar por Funcao:
C9H10O3
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O ácido 4-hidroxi-3,5-dimetilbenzóico é um composto orgânico com uma estrutura fenólica substituída por grupos hidroxi e metilo nas posições 4, 3 e 5, respetivamente. Este produto químico tem suscitado um interesse significativo na investigação científica devido à sua reatividade versátil e às suas potenciais aplicações em vários domínios, incluindo a síntese orgânica, a química de produtos naturais e a ciência dos materiais. O principal mecanismo de ação do ácido 4-hidroxi-3,5-dimetilbenzóico reside no seu papel como valioso material de partida na síntese de moléculas orgânicas complexas. Os químicos utilizam o seu grupo hidroxilo fenólico e os substituintes metilo para transformações de grupos funcionais, como a esterificação, a eterificação e as reacções de oxidação. Ao modificar a estrutura química deste composto, os investigadores podem aceder a uma vasta gama de derivados com diversas propriedades químicas e potenciais aplicações. Na investigação científica, o ácido 4-hidroxi-3,5-dimetilbenzóico é utilizado como precursor na síntese de produtos naturais e moléculas bioactivas. Os seus motivos estruturais são comummente encontrados em vários compostos derivados de plantas e antioxidantes polifenólicos com actividades farmacológicas, tornando-o um material de partida valioso para a preparação de análogos e derivados para avaliação biológica. Além disso, este composto serve como um bloco de construção na conceção e síntese de materiais funcionais. Ao incorporar o ácido 4-hidroxi-3,5-dimetilbenzóico em cadeias de polímeros ou revestimentos de superfície, os investigadores podem conferir as propriedades desejadas, como a atividade antioxidante, a absorção de UV ou a adesão a substratos. Este composto é também explorado no desenvolvimento de sensores e sondas moleculares para detetar analitos específicos ou estudar interacções intermoleculares.


4-Hydroxy-3,5-dimethylbenzoic acid (CAS 4919-37-3) Referencias

  1. Acoplamento oxidativo seletivo mediado por cobre(II) de um reagente nucleofílico ao grupo para-metilo do 2,4,6-trimetilfenol.  |  Boldron, C., et al. 2005. Dalton Trans. 3535-41. PMID: 16234935
  2. A substituição do resíduo de tirosina N-terminal nos péptidos opióides pelo ácido 3-(2,6-dimetil-4-carbamoilfenil)propanoico (Dcp) resulta em novos antagonistas opióides.  |  Lu, Y., et al. 2006. J Med Chem. 49: 5382-5. PMID: 16913729
  3. Descoberta de novos inibidores de pequenas moléculas da protease NS2B-NS3 do vírus da dengue utilizando o rastreio virtual e o 'scaffold hopping'.  |  Deng, J., et al. 2012. J Med Chem. 55: 6278-93. PMID: 22742496
  4. Actividades antioxidantes e inibidoras da tirosinase de flavonóides de Trifolium nigrescens Subsp. petrisavi.  |  Demirkiran, O., et al. 2013. J Agric Food Chem. 61: 12598-603. PMID: 24328319
  5. Avaliação da Atividade Anti-hiperuricémica de Fitoquímicos de Davallia formosana por Ensaio Enzimático e Modelo de Ratos Hiperuricémicos.  |  Chen, CY., et al. 2014. Evid Based Complement Alternat Med. 2014: 873607. PMID: 24883071
  6. Espécies de Trifolium - as últimas descobertas sobre o perfil químico, a utilização etnomedicinal e as propriedades farmacológicas.  |  Kolodziejczyk-Czepas, J. 2016. J Pharm Pharmacol. 68: 845-61. PMID: 27230819
  7. Interação dos ácidos fenólicos e seus derivados com a albumina do soro humano: Relações estrutura-afinidade e efeitos na atividade antioxidante.  |  Zhang, Y., et al. 2018. Food Chem. 240: 1072-1080. PMID: 28946225
  8. Relação estrutura-afinidade da interação entre ácidos fenólicos e seus derivados e β-lactoglobulina e efeito na atividade antioxidante.  |  Wu, S., et al. 2018. Food Chem. 245: 613-619. PMID: 29287417
  9. Relação estrutura-afinidade da ligação de ácidos fenólicos e seus derivados à albumina de soro bovino.  |  Yuan, S., et al. 2019. Food Chem. 278: 77-83. PMID: 30583441
  10. Senegalina, um novo fenilpropanóide e outros metabolitos secundários da casca do caule de Ekebergia senegalensis A. Juss. (Meliaceae).  |  Kemayou, GPM., et al. 2021. Nat Prod Res. 35: 3694-3700. PMID: 32090612
  11. Derivatização quimiosselectiva e espetrometria de massa de resolução ultra-alta para a determinação de grupos funcionais hidroxilo em bio-óleos complexos.  |  Palacio Lozano, DC., et al. 2023. RSC Adv. 13: 17727-17741. PMID: 37312997
  12. Biossíntese de um tautómero cíclico de (3-metilmaleil)acetona a partir de 4-hidroxi-3,5-dimetilbenzoato por Pseudomonas sp. HH35 mas não por Rhodococcus rhodochrous N75.  |  Cain, RB., et al. 1997. Biochem Biophys Res Commun. 238: 197-201. PMID: 9299478
  13. Novos metabolitos secundários de Allium victorialis  |  Khan, S., Fatima, I., Hussain Kazmi, M., & Malik, A. 2013. Helvetica Chimica Acta. 96(6): 1176-1181.

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

4-Hydroxy-3,5-dimethylbenzoic acid, 1 g

sc-397923
1 g
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