4-Amino-2-methylphenylboronic acid, pinacol ester (CAS 631911-01-8)

O ácido 4-amino-2-metilfenilborônico, éster de pinacol, usado com frequência na química orgânica sintética, é um composto versátil que permite a formação de ligações carbono-boro por meio da formação de éster borônico. Essa variante específica de éster, caracterizada por seu grupo protetor pinacol, é fundamental nas reações de acoplamento Suzuki, uma técnica fundamental para a criação de compostos biarílicos. A presença do grupo amino adjacente à porção de ácido borônico oferece um ambiente eletrônico e estérico exclusivo, que pode influenciar a reatividade e a seletividade do processo de acoplamento. Esse atributo o torna uma ferramenta inestimável na síntese de arquiteturas moleculares complexas, frequentemente observadas na ciência de materiais e na pesquisa de catálise. O grupo éster de pinacol não apenas aumenta a estabilidade do ácido borônico, mas também melhora sua solubilidade em solventes orgânicos, facilitando seu manuseio e as condições de reação. Ao possibilitar a construção de ligações carbono-boro em condições brandas, o ácido 4-amino-2-metilfenilborônico, éster de pinacol, apoia o desenvolvimento de novos materiais e catalisadores, demonstrando seu papel significativo no avanço da pesquisa em química orgânica e além.