4-Acetylphenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 25876-45-3)

O 4-Acetilfenil 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosídeo é um glicosídeo sintético que combina uma molécula de glucose com um grupo fenil acetilado. Este composto é amplamente utilizado no domínio da química orgânica e da síntese de hidratos de carbono para explorar a dinâmica da formação de ligações glicosídicas e os efeitos dos grupos acetilo na solubilidade e reatividade. Os grupos tetra-acetilo na porção de glucose protegem o açúcar durante as manipulações sintéticas, permitindo a formação selectiva e a clivagem de ligações glicosídicas de forma controlada. Na investigação, esta substância química serve de composto modelo para estudar as influências estéricas e electrónicas dos grupos acetilo nas reacções de glicosilação, que são cruciais para a síntese de hidratos de carbono complexos. Os grupos acetilo aumentam a lipofilicidade da glucose, melhorando a sua solubilidade em solventes orgânicos, o que é benéfico para a realização de reacções em meios não aquosos. O grupo fenilo com um substituinte acetil adicional fornece uma porção aromática que pode envolver-se ainda mais em interacções π-π, tornando-o valioso para estudos que envolvam reconhecimento molecular e dinâmica de ligação. Este glicosídeo é também utilizado no desenvolvimento de novos materiais à base de hidratos de carbono e como precursor na síntese de glicoconjugados mais complexos. A investigação que envolve o 4-Acetilfenil 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosídeo contribui para uma compreensão mais profunda da glicosciência, ajudando no avanço das metodologias sintéticas. Isto torna-o uma ferramenta fundamental no conjunto de ferramentas dos investigadores especializados em química sintética e analítica, concentrando-se nas transformações relacionadas com os hidratos de carbono.