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Estrutura molecular do 4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone, Número CAS: 127686-49-1
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1)
Nomes alternativos:
Acetoxymethyl-NNK
Aplicacao:
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone é um precursor de NKK
Numero VAT:
127686-49-1
Peso Molecular:
265.27
Separar por Funcao:
C12H15N3O4
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
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A 4-(acetoximetilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona é um carcinógeno e precursor da nitrosamina 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) específico do tabaco. Ele é normalmente usado para investigar o impacto do óxido nítrico (NO) nos sistemas biológicos, aumentando os níveis de NO celular, o que pode resultar em vários efeitos fisiológicos. Esses efeitos abrangem a proliferação celular elevada, a angiogênese e a apoptose. Além disso, acredita-se que a 4-(acetoximetilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona impeça a liberação de mediadores inflamatórios, inclusive citocinas e quimiocinas.
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1) Referencias
- Caracterização e mapeamento de danos no ADN induzidos por metabolitos reactivos de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) com resolução de nucleótidos no ADN genómico humano. | Cloutier, JF., et al. 2001. J Mol Biol. 313: 539-57. PMID: 11676538
- A produção de citocinas pelos macrófagos alveolares é desregulada pela via de alfa-metil-hidroxilação da 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK). | Proulx, LI., et al. 2004. Carcinogenesis. 25: 997-1003. PMID: 14764458
- 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona, um componente do fumo do tabaco, modula a libertação de mediadores das células epiteliais brônquicas e alveolares humanas. | Proulx, LI., et al. 2005. Clin Exp Immunol. 140: 46-53. PMID: 15762874
- A sensibilidade ao NNKOAc está associada ao risco de cancro renal. | Clague, J., et al. 2009. Carcinogenesis. 30: 706-10. PMID: 19237609
- Solvólise de compostos modelo para alfa-hidroxilação de N'-nitrosonornicotina e 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona: evidência de um intermediário cíclico de ião oxónio na alquilação de nucleófilos. | Spratt, TE., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 350-6. PMID: 2133084
- Formação e reparação de aductos de ADN piridiloxobutílico e sua relação com a produção de tumores em ratinhos A/J. | Urban, AM., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 2167-78. PMID: 22928598
- Os extractos de bagas de haxixe (Lonicera caerulea L.), ricos em antocianinas, reduzem in vitro os danos no ADN induzidos pelas nitrosaminas nas células epiteliais normais do pulmão humano. | Amararathna, M., et al. 2020. Food Chem Toxicol. 141: 111404. PMID: 32413456
- A formulação antioxidante contendo vitaminas reduz os danos no ADN induzidos por carcinogéneos através da sinalização ATR/Chk1 em células epiteliais brônquicas in vitro. | Merlin, JPJ., et al. 2021. Biomedicines. 9: PMID: 34829893
- Uma formulação dietética de antioxidantes melhora os danos no ADN causados pela radiação γ em células epiteliais brônquicas humanas normais in vitro. | Merlin, JPJ., et al. 2022. Antioxidants (Basel). 11: PMID: 35883898
- A genisteína e a procianidina B2 reduzem as espécies de oxigénio reativo induzidas pelo carcinogéneo e os danos no ADN através da ativação da sinalização celular Nrf2/ARE nas células epiteliais brônquicas in vitro. | Suraweera, TL., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36835090
- A piridiloxobutilação de resíduos de guanina por 4-[(acetoximetil)nitrosamino]-1-(3-piridil)-1-butanona gera substratos de O6-alquilguanina-DNA alquiltransferase. | Liu, XK., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 949-53. PMID: 8870981
- Níveis elevados de 8-hidroxi-2'-desoxiguanosina no ADN dos pulmões de ratinhos A/J e de ratos F344 tratados com 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona e inibição por 1,4-fenilenobis(metileno)selenocianato na dieta. | Rosa, JG., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1783-8. PMID: 9806159
- P1.01-015 Extractos de frutos ricos em polifenóis previnem danos no ADN induzidos por nitrosaminas específicas do tabaco em células epiteliais do pulmão Tópico: Factores de proteção, Redução de riscos, Cessação tabágica | Amararathna, D. I. M., Hoskin, D. W., Johnston, M., & Rupasinghe, H. P. V. 2017. Journal of Thoracic Oncology. 12(1): S456-S457.
Informacoes sobre ordens
| Nome do Produto | Numero de Catalogo | UNID | Preco | Qde | FAVORITOS | |
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 10 mg | sc-206764 | 10 mg | $317.00 |