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Estrutura molecular do 4-Acetoxy-2-azetidinone, Número CAS: 28562-53-0
4-Acetoxy-2-azetidinone (CAS 28562-53-0)
Numero VAT:
28562-53-0
Peso Molecular:
129.11
Separar por Funcao:
C5H7NO3
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
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A 4-Acetoxi-2-azetidinona serve de modelo na síntese de β-aminoácidos. Um processo de alilação na sua posição α produz um enolato, que pode depois reagir com um nucleófilo azotado para produzir um grupo carbonilo α,β insaturado. A unidade carbonilo versátil pode ser hidrolisada para produzir um grupo hidroxilo ou clorada para produzir um cloreto. Tem sido utilizado em síntese assimétrica como auxiliar quiral. Além disso, desempenha um papel na síntese de ciclopentenos derivatizados, exibindo alta regio- e diastereoselectividade. Também tem sido usado como um sínton heterocíclico para agentes antibióticos e anti-inflamatórios.
4-Acetoxy-2-azetidinone (CAS 28562-53-0) Referencias
- A introdução selectiva, mediada por índio, de grupos alenilo e propargilo na posição C4 de 2-azetidinonas e a ciclização catalisada por AuCl3 de 4-allenil-2-azetidinonas. | Lee, PH., et al. 2005. Angew Chem Int Ed Engl. 44: 1840-3. PMID: 15714454
- 1,2,4,5-hexatetraen-3-ilação de 4-acetoxi-2-azetidinonas mediada por índio e suas aplicações nas reacções de Diels-Alder para a síntese de derivados de 2-azetidinona. | Yu, H. and Lee, PH. 2008. J Org Chem. 73: 5183-6. PMID: 18507447
- Adições alílicas mediadas por Pd(0)/InI à 4-acetoxi-2-azetidinona: nova via para estruturas carbocíclicas altamente funcionalizadas. | Cesario, C. and Miller, MJ. 2009. Org Lett. 11: 1293-5. PMID: 19216521
- Síntese de análogos carbocíclicos da uracil polioxina C: aplicação da alilação Pd(0)/InI da 4-acetoxi-2-azetidinona. | Cesario, C. and Miller, MJ. 2009. J Org Chem. 74: 5730-3. PMID: 19514728
- Estudos fitoquímicos, potencial antioxidante e identificação de compostos bioactivos utilizando GC-MS do extrato etanólico do fruto de Luffa cylindrica (L.). | S, AS. and Vellapandian, C. 2022. Appl Biochem Biotechnol. 194: 4018-4032. PMID: 35583705
- Reação de 4-acetoxi-2-azetidinona com carbânions terciários: Preparação de 4-alquil- e 4-alquilideno-2-azetidinonas | C.W. Greengrass ∗, D.W.T. Hoople. 1981. Tetrahedron Letters. 22: 1161-1164.
- Estudos sobre os 1-carbaditiacefemas, parte II: Reação da 4-acetoxi-2-azetidinona com enolatos de alumínio | C.W. Greengrass ∗, M.S. Nobbs. 1981. Tetrahedron Letters. 22: 5339-5340.
- Nova síntese de 4-acetoxi-2-azetidinonas por oxidação eletroquímica | Miwako Mori ∗, Katsuji Kagechika, Koh Tohjima, Masakatsu Shibasaki ∗. 1988. Tetrahedron Letters. 29: 1409-1412.
- 2-aza-1,3-dienos como novos precursores para a síntese de β-lactamas N - não substituídas. Uma síntese em três etapas da 4-acetoxi-3-fenoxi-2-azeridinona | Gunda I Georg ∗, Joydeep Kant, Ping He, Ana Maria Ly, Lynn Lampe 1. 1988. Tetrahedron Letters. 29: 2409-2412.
- Reação da 2-azetidinona 4-substituída com nucleófilos. Existência e reatividade da 1-azetin-4-ona | Francisco Gavina, Ana M. Costero, and M. Rosario Andreu, et al. 1990. J. Org. Chem. 55: 434–437.
- Síntese altamente estereocontrolada do intermediário-chave 1β-metilcarbapenem através da reação de reformatsky de derivados de 3-(2-bromopropionil)-2-oxazolidona com um 4-acetoxi-2-azetidinão | Yoshio Ito a 1, Akira Sasaki b, Kastumi Tamoto b, Makoto Sunagawa b, Shiro Terashima ∗ a. 1991. Tetrahedron. 47: 2801-2820.
- Síntese de 4-alenil e 4-proparil-2-azetidinona através de reação do tipo Barbier mediada por Zn e amidação intramolecular catalisada por Pt para esqueletos de carbapenemes | Biao Jiang, Hua Tian. 2007. Tetrahedron Letters. 48: 7942-7945.
- Abordagem sintética prática da 4-acetoxi-2-azetidinona para a preparação de antibióticos carbapenem e penem | Guo-Bin Zhou, Yue-Qing Guan, He Tang, Yan-Bin Zhao & Li-Rong Yang. 2012. Research on Chemical Intermediates. 38: 251–259.
Informacoes sobre ordens
| Nome do Produto | Numero de Catalogo | UNID | Preco | Qde | FAVORITOS | |
4-Acetoxy-2-azetidinone, 1 g | sc-254591 | 1 g | $92.00 |