3-O-tert-Butyldimethylsilyl-D-erythro-sphingosylphosphorylcholine (CAS 168411-99-2)

A 3-O-terc-butildimetilsilil-D-eritro-esfingosilfosforilcolina, com o número CAS 168411-99-2, é um esfingolípido quimicamente modificado. Este composto é particularmente notável pelo seu grupo protetor terc-butildimetilsilil (TBDMS) ligado ao 3-oxigénio da espinha dorsal da esfingosina. A presença do grupo TBDMS é crucial, pois torna a molécula mais resistente à degradação química e às condições reactivas, estabilizando assim o componente esfingosina, que é sensível à hidrólise e à oxidação. Esta estabilização é particularmente útil na investigação em química sintética e bioquímica, onde a molécula é utilizada para estudar a estrutura, a função e a síntese de esfingolípidos mais complexos. O grupo protetor permite aos investigadores manipular a molécula sem alterar a integridade da base de esfingosina, facilitando a exploração de vias bioquímicas que envolvem esfingolípidos e os seus metabolitos. Na lipidómica, este composto ajuda a compreender o papel dos derivados da esfingosina na sinalização celular e na estrutura das membranas. Os investigadores utilizam este derivado para rastrear a incorporação da esfingosina nos mecanismos celulares e para dissecar a interação dos esfingolípidos com outras biomoléculas na célula, fornecendo assim informações sobre os papéis fundamentais destes lípidos complexos na fisiologia celular e o mecanismo de ação em várias vias impulsionadas pelos lípidos.