Date published: 2025-9-11

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3-O-Hexadecyl-sn-glycerol (CAS 10550-58-0)

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Nomes alternativos:
(R)-3-(Hexadecyloxy)-1,2-propanediol; L-(-)-3-(Hexadecyloxy)-1,2-propanediol; (R)-(-)-Chimyl alcohol
Numero VAT:
10550-58-0
Peso Molecular:
316.5
Separar por Funcao:
C19H40O3
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O 3-O-Hexadecil-sn-glicerol, também conhecido como hexadecilglicerol, é um composto químico com a fórmula molecular C21H44O4. Trata-se de um derivado do glicerol constituído por uma espinha dorsal de glicerol esterificada com uma cadeia de ácidos gordos hexadecil (C16). Esta substância química tem suscitado um interesse significativo na investigação científica devido à sua gama diversificada de actividades biológicas e potenciais aplicações. Estudos revelaram que o 3-O-Hexadecil-sn-glicerol apresenta propriedades antimicrobianas notáveis. Tem sido investigado pela sua capacidade de inibir o crescimento de vários microrganismos, incluindo bactérias, fungos e vírus. O mecanismo de ação subjacente à sua atividade antimicrobiana é atribuído à sua rutura das membranas celulares e à interferência com processos celulares essenciais. Estas descobertas levaram à exploração de potenciais aplicações do hexadecilglicerol como agente antimicrobiano natural, particularmente no domínio da preservação dos alimentos e da higiene industrial. O 3-O-Hexadecil-sn-glicerol, com as suas diversas actividades biológicas e mecanismos de ação, surgiu como um tema de interesse científico. A investigação em curso continua a desvendar as suas potenciais aplicações em estratégias antimicrobianas, imunoterapia e vias de sinalização celular.


3-O-Hexadecyl-sn-glycerol (CAS 10550-58-0) Referencias

  1. Propriedades estereoquímicas da ativação e do metabolismo do recetor do ácido lisofosfatídico.  |  Yokoyama, K., et al. 2002. Biochim Biophys Acta. 1582: 295-308. PMID: 12069841
  2. Propriedades de auto-organização de glicolípidos naturais e sintéticos relacionados.  |  Dumoulin, F., et al. 2002. J Am Chem Soc. 124: 13737-48. PMID: 12431104
  3. Incorporação de lípidos de éter dietético em plasmalogénios de tecidos de humanos e roedores.  |  Das, AK., et al. 1992. Lipids. 27: 401-5. PMID: 1630273
  4. Síntese e atividade antitumoral de glicerofosfolípidos éteres com uma porção de carbamato na posição sn-2: sensibilidade selectiva contra linhas celulares de cancro da próstata.  |  Byun, HS., et al. 2010. ChemMedChem. 5: 1045-52. PMID: 20533503
  5. Efeito dos lípidos de éter glicerol na libertação de interleucina-1β e na encefalomielite autoimune experimental.  |  Boomkamp, SD., et al. 2016. Chem Phys Lipids. 194: 2-11. PMID: 26187854
  6. Formação de lípidos éteres opticamente activos a partir de race-mic-1-O-tetradecilglicerol em culturas de células vegetais  |  Nikolaus Weber, Hildegard Benning. 1983. Chemistry and Physics of Lipids. 33: 293-296.
  7. Produção de glicerolípidos éteres complexos a partir de alquilgliceróis exógenos por culturas de suspensão celular de colza  |  , et al. 1984. Applied microbiology and biotechnology. 20: 238–244.
  8. Síntese de análogos de azida e amida do fator de ativação plaquetária e derivados relacionados  |  M.M. Ponpipom, R.L. Bugianesi. 1984. Chemistry and Physics of Lipids. 35: 29-37.
  9. Sarcoglicosídeos A - C, novos derivados de O-glicosilglicerol do coral mole Sarcophyton infundibuliforme do Mar da China Meridional  |  Liang Li, Chang-Yun Wang, Chang-Lun Shao, Yue-Wei Guo, Guo-Qiang Li, Xue-Ping Sun, Lei Han, Hui Huang, Hua-Shi Guan. 2009. Helvetica Chimica Acta. 92: 1495-1502.

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3-O-Hexadecyl-sn-glycerol, 1 g

sc-220881
1 g
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