Date published: 2025-9-11

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3-O-Benzyl-D-glucopyranose (CAS 10230-17-8)

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Nomes alternativos:
3-O-Benzyl-β-D-glucose
Numero VAT:
10230-17-8
Peso Molecular:
270.28
Separar por Funcao:
C13H18O6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A 3-O-benzil-D-glucopiranose é amplamente utilizada na química sintética, particularmente na preparação de glicoconjugados e no estudo da química dos hidratos de carbono. Este produto químico serve como um bloco de construção essencial para a síntese de estruturas glicosídicas mais complexas, permitindo aos investigadores modificar e estabilizar as porções de hidratos de carbono para estudos aprofundados. O grupo benzílico na posição 3 desempenha especificamente uma função protetora, evitando reacções indesejadas neste local e permitindo modificações selectivas noutras posições da molécula de glucose. Esta especificidade é crucial na construção gradual de oligossacáridos e glicoconjugados, que são fundamentais para explorar os processos de reconhecimento biológico e as interacções celulares. Além disso, a 3-O-benzil-D-glucopiranose tem sido fundamental para o desenvolvimento de novas metodologias para as reacções de glicosilação, oferecendo conhecimentos sobre o mimetismo enzimático e a catálise em síntese orgânica. A utilização deste composto na investigação tem feito avançar significativamente a compreensão da formação de ligações glicosídicas e o papel dos hidratos de carbono em sistemas sintéticos complexos, contribuindo para o domínio mais vasto da química orgânica e dos hidratos de carbono. Este enfoque na investigação fundamental ajuda a explicar os mecanismos subjacentes que regem a síntese química e a interação molecular.


3-O-Benzyl-D-glucopyranose (CAS 10230-17-8) Referencias

  1. Síntese de oligómeros de beta-manopiranano ligados a 1,2 di- a hexassacáridos, de um congénere de tetrassacárido ligado a S terminal e dos glicoconjugados de BSA correspondentes.  |  Nitz, M. and Bundle, DR. 2001. J Org Chem. 66: 8411-23. PMID: 11735519
  2. Um método melhorado para a preparação de 1,2,4-ortopivalato de 3-O-benzil-6-O-pivaloil-alfa-D-glucopiranose.  |  Karakawa, M. and Nakatsubo, F. 2002. Carbohydr Res. 337: 951-4. PMID: 12007478
  3. Síntese de celulose marcada com (13)C com mais de 99% de enriquecimento isotópico através de uma abordagem de polimerização catiónica de abertura de anel.  |  Adelwöhrer, C., et al. 2009. Biomacromolecules. 10: 2817-22. PMID: 19754135
  4. Uma abordagem baseada em hidratos de carbono para a síntese total de (-)-dinemasona B, (+)-4a-epi-dinemasona B, (-)-7-epi-dinemasona B e (+)-4a,7-Di-epi-dinemasona B.  |  Xue, X., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9354-65. PMID: 23987228
  5. Hidroboração diastereoselectiva de exo-glucais substituídos revisitada. Uma via conveniente para a preparação de derivados do ácido L-idurónico.  |  Rochepeau-Jobron, Laurence, and Jean-Claude Jacquinet. 1997. Carbohydrate research. 303.4: 395-406.
  6. Síntese de 2-desoxi-α-DAH baseada na diazoquímica por reacções de inserção de derivados de 2-diazo-3-desoxi-d-arabino-heptulosonato mediadas por ródio (II).  |  Sarabia, F., S. Chammaa, and FJ López Herrera. 2001. Tetrahedron. 57.52: 10271-10279.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

3-O-Benzyl-D-glucopyranose, 500 mg

sc-283830
500 mg
$150.00

3-O-Benzyl-D-glucopyranose, 1 g

sc-283830A
1 g
$300.00