3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9)

A 3-O-Benzil-1,2-O-isopropilideno-α-D-glucofuranose é um derivado quimicamente sintetizado da glucose, normalmente utilizado na química dos hidratos de carbono para estudar o comportamento e a manipulação de moléculas de açúcar em condições sintéticas. Este composto foi especificamente concebido com grupos protectores - benzilo e isopropilideno - que protegem os grupos hidroxilo reactivos e influenciam a reatividade e a estabilidade da molécula de açúcar, tornando-o uma ferramenta valiosa nas reacções de glicosilação. O grupo benzílico na posição 3 e o grupo isopropilideno nas posições 1 e 2 são cruciais para evitar reacções secundárias indesejadas durante as sínteses químicas, permitindo aos investigadores explorar e controlar a formação de ligações glicosídicas com elevada especificidade e eficiência. Esta forma de furanose da glucose é particularmente importante na síntese de oligossacarídeos complexos e glicoconjugados, fornecendo informações sobre a forma como os açúcares interagem nos sistemas biológicos e as vias sintéticas que podem ser utilizadas para imitar estas interacções. Na investigação, a 3-O-benzil-1,2-O-isopropilideno-α-D-glucofuranose é utilizada para estudar os mecanismos de catálise enzimática que envolvem enzimas que processam hidratos de carbono, como as glicosidases e as glicosiltransferases. Ao modificar a estrutura da glucose, os cientistas podem obter uma compreensão mais profunda da especificidade e cinética enzimáticas, o que é fundamental para o avanço da glicociência. Estas aplicações são puramente científicas, centrando-se na melhoria do nosso conhecimento da química dos hidratos de carbono e no desenvolvimento de novas estratégias sintéticas.