3-O-Benzyl-1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 18685-18-2)

A 3-O-benzil-1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-glucofuranose é um açúcar quimicamente modificado utilizado predominantemente na química orgânica sintética, em particular na síntese de oligossacáridos complexos e no desenvolvimento de glicoconjugados. Este composto exemplifica uma forma protegida de glucose em que os grupos isopropilideno nas posições 1,2 e 5,6 e um grupo benzilo na posição 3 protegem os grupos hidroxilo reactivos, evitando reacções laterais indesejáveis durante os processos de glicosilação. Esta estratégia de proteção é vital na síntese gradual de hidratos de carbono, onde a seletividade e o controlo das condições de reação são cruciais. A molécula serve como um intermediário versátil na construção de ligações glicosídicas com elevado controlo estereoquímico, um requisito fundamental na síntese de estruturas biologicamente relevantes. Os investigadores utilizam este derivado de açúcar para explorar novas vias sintéticas e melhorar as metodologias existentes para a montagem de arquitecturas complexas de hidratos de carbono, que são essenciais para o estudo das interacções hidratos de carbono-proteínas fundamentais para a comunicação celular. Estes estudos contribuem significativamente para o domínio da química dos hidratos de carbono, melhorando a nossa compreensão da forma como os açúcares são montados na natureza e podem ser imitados em laboratório para várias aplicações de investigação.