3-O-Benzyl-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose (CAS 65827-58-9)

A 3-O-benzil-1,2,4,6-tetra-O-acetil-α-D-manopiranose é um derivado sintético da manose que desempenha um papel fundamental no domínio da química dos hidratos de carbono, em especial na síntese de glico-estruturas complexas. Esta molécula está equipada com grupos acetilo nas posições 1, 2, 4 e 6 e um grupo benzilo na posição 3, que servem para proteger os grupos hidroxilo de reacções laterais indesejáveis durante a síntese química. Esta estratégia de proteção permite modificações precisas e selectivas, facilitando a criação de ligações glicosídicas específicas necessárias para a construção de oligossacáridos e glicoconjugados. Na investigação, este composto é amplamente utilizado como um bloco de construção na montagem de moléculas contendo manose, que são cruciais para a exploração de processos biológicos como a adesão celular, o reconhecimento microbiano e a resposta imunitária. A disposição específica dos grupos protectores permite aos investigadores expor sistematicamente determinados grupos hidroxilo através de desproteção selectiva, adaptando a estrutura aos requisitos de alvos sintéticos mais complexos. Além disso, a 3-O-benzil-1,2,4,6-tetra-O-acetil-α-D-manopiranose é também fundamental para o estudo da especificidade e da atividade enzimática nas reacções de glicosilação, nomeadamente no contexto do desenvolvimento de métodos de síntese enzimática de oligossacáridos. Esta investigação contribui significativamente para a nossa compreensão dos mecanismos enzimáticos que regem a formação de ligações glicosídicas e o papel dos açúcares nos sistemas biológicos, fazendo avançar a ciência fundamental e as aplicações no desenvolvimento de biomateriais.