Date published: 2025-9-11

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3-Methoxy-2-methylaniline (CAS 19500-02-8)

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Nomes alternativos:
2-Methyl-m-anisidine; 2-Methoxy-6-aminotoluene; 2-Methyl-3-methoxyaniline
Aplicacao:
3-Methoxy-2-methylaniline é um derivado utilizado na preparação de indóis, indazóis e agentes antivirais de quinolina
Numero VAT:
19500-02-8
Peso Molecular:
137.18
Separar por Funcao:
C8H11NO
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 3-metoxi-2-metilanilina é um derivado de amina aromática em que a estrutura da anilina é substituída por um grupo metoxi na posição 3 e um grupo metilo na posição 2. Esta estrutura torna-a um composto importante em vários domínios da investigação química, nomeadamente na síntese orgânica e na ciência dos materiais. Na investigação científica, a 3-metoxi-2-metilanilina é frequentemente utilizada como intermediário na síntese de moléculas orgânicas complexas. A sua estrutura é particularmente útil para a introdução de grupos metoxi e metilo em sistemas aromáticos, o que pode alterar significativamente as propriedades electrónicas e estéricas destes sistemas. Isto torna-o um bloco de construção valioso para a síntese de corantes e agroquímicos, embora a sua utilização nestas aplicações seja puramente a nível de investigação. Os substituintes metoxi e metilo no anel de anilina influenciam a reatividade do grupo amina, tornando-o frequentemente menos nucleófilo do que a própria anilina. Esta propriedade é explorada em várias transformações orgânicas, em que a 3-metoxi-2-metilanilina pode sofrer reacções de substituição electrofílica de forma mais selectiva. Além disso, a 3-metoxi-2-metilanilina tem sido utilizada no estudo dos processos de polimerização e copolimerização da anilina. Os investigadores exploram a forma como o padrão de substituição afecta a cinética de polimerização e as propriedades dos polímeros resultantes. Esta investigação é crucial para o desenvolvimento de novos materiais com propriedades eléctricas, ópticas e mecânicas adaptadas.


3-Methoxy-2-methylaniline (CAS 19500-02-8) Referencias

  1. Inibição da óxido nítrico sintase neuronal por 7-metoxiindazol e indazóis substituídos relacionados.  |  Schumann, P., et al. 2001. Bioorg Med Chem Lett. 11: 1153-6. PMID: 11354365
  2. Relações estrutura-atividade na série das acronicinas e benzo[b]acronicinas: papel do anel pirano.  |  Do, Q., et al. 2008. Eur J Med Chem. 43: 2677-87. PMID: 18342404
  3. Descoberta de inibidores da protease NS3-4A do vírus da hepatite C com uma barreira melhorada à resistência e uma distribuição hepática favorável.  |  Moreau, B., et al. 2014. J Med Chem. 57: 1770-6. PMID: 23506530
  4. Descoberta de um inibidor seletivo e biodisponível por via oral da PKMYT1, RP-6306.  |  Szychowski, J., et al. 2022. J Med Chem. 65: 10251-10284. PMID: 35880755
  5. Inibidores duplos potentes da esteroide sulfatase e da 17β-hidroxiesteróide desidrogenase tipo 1 com um perfil farmacocinético adequado para estudos de prova de princípio in vivo num modelo de ratinho com endometriose.  |  Salah, M., et al. 2023. J Med Chem. 66: 8975-8992. PMID: 37369108
  6. Síntese de 2-(4-Isopropiltiazol-2-il)-7-metoxi-8-metilquinolin-4-ol; um bloco de construção de quinolina para a síntese de simeprevir[J].  |  Radl S, Rezkova H, Obadalova I. 2014: Synthesis,. 899-908.

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3-Methoxy-2-methylaniline, 1 g

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1 g
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