Date published: 2025-9-9

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3-Hydroxycoumarin (CAS 939-19-5)

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Nomes alternativos:
3-Hydroxy-2-benzopyrone
Aplicacao:
3-Hydroxycoumarin é um metabolito da cumarina
Numero VAT:
939-19-5
Peso Molecular:
162.14
Separar por Funcao:
C9H6O3
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 3-hidroxicumarina é um composto que funciona como uma sonda fluorescente em ensaios bioquímicos e celulares. É utilizado para detetar e medir a presença de iões metálicos, particularmente ferro, em amostras biológicas. O composto quelata com iões metálicos, levando a uma alteração das suas propriedades de fluorescência, permitindo a quantificação das concentrações de iões metálicos. A 3-hidroxicumarina também actua como um fotossensibilizador na terapia fotodinâmica, onde gera espécies reactivas de oxigénio após exposição à luz, levando à morte celular. O mecanismo de ação da 3-hidroxicumarina envolve a sua capacidade de se ligar a iões metálicos e sofrer reacções fotoquímicas, que podem ser úteis para estudar a homeostase dos iões metálicos e para induzir a morte celular em aplicações experimentais.


3-Hydroxycoumarin (CAS 939-19-5) Referencias

  1. O o-hidroxifenilacetaldeído é um metabolito hepatotóxico da cumarina.  |  Born, SL., et al. 2000. Drug Metab Dispos. 28: 218-23. PMID: 10640521
  2. Clonagem e caraterização de uma glucosiltransferase que reage no grupo 7-hidroxilo do flavonol e no grupo 3-hidroxilo da cumarina de células de tabaco.  |  Taguchi, G., et al. 2003. Arch Biochem Biophys. 420: 95-102. PMID: 14622979
  3. Metabolismo da cumarina por microssomas de fígado de rato, gerbo e humano.  |  Fentem, JH. and Fry, JR. 1992. Xenobiotica. 22: 357-67. PMID: 1496825
  4. 3-Hidroxicumarina como uma nova matriz para a espetrometria de massa de DNA por dessorção/ionização por laser assistida por matriz e tempo de voo.  |  Zhang, Z., et al. 2006. J Am Soc Mass Spectrom. 17: 1665-8. PMID: 16908181
  5. Efeito dos indutores do citocromo P-450 no metabolismo da [3-14C]cumarina pelos microssomas hepáticos do rato.  |  Peters, MM., et al. 1991. Xenobiotica. 21: 499-514. PMID: 1897250
  6. Efeito fotoprotector da cumarina e da 3-hidroxicumarina em gâmetas e células embrionárias de ouriço-do-mar.  |  de Araujo Leite, JC., et al. 2015. J Photochem Photobiol B. 146: 44-51. PMID: 25795999
  7. Estudo da relação estrutura-atividade de hidroxicumarinas e tirosinase de cogumelos.  |  Asthana, S., et al. 2015. J Agric Food Chem. 63: 7236-44. PMID: 26263396
  8. Origem da Acidez Notavelmente Diferente das Hidroxicumarinas - Estudos Experimentais e Teóricos Conjuntos.  |  Nowak, PM., et al. 2017. J Phys Chem B. 121: 4554-4561. PMID: 28406631
  9. Uma nova classe de inibidores da 15-LOX-1 humana baseada na 3-hidroxicumarina.  |  Alavi, SJ., et al. 2018. Chem Biol Drug Des. 91: 1125-1132. PMID: 29388345
  10. Vesículas carregadas com 3-hidroxicumarina para inibição da tirosinase humana recombinante em aplicações tópicas.  |  Schlich, M., et al. 2018. Colloids Surf B Biointerfaces. 171: 675-681. PMID: 30107341
  11. Identificação e caraterização de duas novas glucosiltransferases formadoras de ésteres de 1- O-acil-glicose de Erigeron breviscapus.  |  Yang, Y., et al. 2019. J Agric Food Chem. 67: 2848-2855. PMID: 30821967
  12. O extrato metanólico de Achillea fragrantissima (Forssk.) Sch.Bip. exerce uma atividade antimicrobiana potente e provoca a morte de células cancerígenas através da indução de apoptose dependente da caspase e da paragem da fase S.  |  Break, MKB., et al. 2022. Nat Prod Res. 36: 4645-4650. PMID: 34847782
  13. Derivados cumarínicos como inibidores da d-aminoácido oxidase e da monoamina oxidase.  |  Bester, E., et al. 2022. Bioorg Chem. 123: 105791. PMID: 35413582
  14. A fotoquímica complexa do ácido cumarínico-3-carboxílico em acetonitrilo e metanol.  |  Yang, Q., et al. 2022. Photochem Photobiol Sci. 21: 1481-1495. PMID: 35578152

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

3-Hydroxycoumarin, 1 g

sc-231751
1 g
$22.00