3-Chloro-3-deoxy-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 104013-04-9)

A 3-cloro-3-desoxi-1,2,4,6-tetra-O-acetil-D-glucopiranose é um derivado especializado da glucose, muito utilizado na síntese orgânica e na química dos hidratos de carbono. Este composto é caracterizado pela presença de um átomo de cloro que substitui um grupo hidroxilo na terceira posição, combinado com grupos acetilo que protegem os outros grupos hidroxilo. Esta estrutura é particularmente útil para reacções de substituição nucleofílica em que o átomo de cloro pode ser substituído por vários nucleófilos, facilitando a síntese de diversas arquitecturas glicosídicas. Esta capacidade torna-a inestimável para a construção de moléculas de hidratos de carbono complexas que são de interesse na investigação básica centrada na compreensão da estrutura e função dos glicanos. As protecções acetiladas também permitem a desproteção selectiva, possibilitando a construção sequencial de glicosídeos com grupos funcionais específicos expostos para posterior manipulação química. A utilização deste cloroaçúcar em laboratório é fundamental para o avanço dos estudos em glico-engenharia e para o desenvolvimento de metodologias sintéticas que emulam os processos naturais de montagem de hidratos de carbono, essenciais para a investigação de sistemas biológicos. Estas aplicações de investigação enfatizam os aspectos fundamentais da química dos hidratos de carbono, explorando novas vias sintéticas e as suas implicações, alargando assim a nossa compreensão do complexo mundo da glicociência.