Date published: 2025-10-27

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3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose (CAS 14086-88-5)

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Numero VAT:
14086-88-5
Peso Molecular:
221.21
Separar por Funcao:
C8H15NO6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 3-Acetamido-3-desoxi-D-glucose, também conhecida como N-acetilglucosamina (GlcNAc), é um elemento fundamental dos hidratos de carbono complexos e dos glicoconjugados que se encontram em abundância na natureza. O seu mecanismo de ação está complexamente ligado ao seu papel em vários processos biológicos, nomeadamente na modificação pós-traducional das proteínas e na glicosilação da superfície celular. O GlcNAc serve de substrato para as enzimas glicosiltransferases responsáveis pela adição de resíduos de N-acetilglucosamina às proteínas durante a glicosilação, um processo crucial que modula a estabilidade, a dobragem e a função das proteínas. Na investigação, o GlcNAc é amplamente utilizado para estudar a dinâmica da glicosilação das proteínas e o seu impacto nos processos celulares. Os investigadores utilizam análogos de GlcNAc marcados com marcadores isotópicos para experiências de marcação metabólica, permitindo o rastreio de eventos de glicosilação em células vivas e elucidando as vias de glicosilação envolvidas em vários processos celulares, como a sinalização celular, a resposta imunitária e as interacções célula-célula. Além disso, o GlcNAc serve de precursor para a síntese de diversas estruturas de glicanos, incluindo a quitina, um polissacárido presente nas paredes celulares dos fungos e nos exosqueletos dos artrópodes, permitindo investigar a biossíntese da quitina e a remodelação das paredes celulares dos fungos. Além disso, os derivados de GlcNAc são utilizados no desenvolvimento de vacinas à base de glicanos e de materiais à base de hidratos de carbono, realçando a sua importância na investigação em glicobiologia e as suas potenciais aplicações na biotecnologia e na ciência dos biomateriais.


3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose (CAS 14086-88-5) Referencias

  1. Análise de monossacáridos de hexosamina N-acetilados por ferrocenil boronação e espetrometria de massa com ionização por electrospray em tandem.  |  Young, MK., et al. 2000. Rapid Commun Mass Spectrom. 14: 1462-7. PMID: 10931538
  2. A Novel Bovine beta-1,4-Galactosyltransferase Reaction To Yield beta-D-Galactopyranosyl-(1-3)-Linked Disaccharides from L-Sugars Os autores agradecem o financiamento do Regional Leading Research Project of Shizuoka Prefecture do Ministério da Ciência e Tecnologia do Governo Japonês, e o financiamento da Deutsche Forschungsgemeinschaft.  |  Nishida, Y., et al. 2000. Angew Chem Int Ed Engl. 39: 2000-2003. PMID: 10941010
  3. Síntese e atividade antibacteriana de derivados de aminodeoxiglucose contra Listeria innocua e Salmonella typhimurium.  |  Muhizi, T., et al. 2009. J Agric Food Chem. 57: 8770-5. PMID: 19725544
  4. Transporte de açúcares dependente de aminoácidos por Fusobacterium nucleatum ATCC 10953.  |  Robrish, SA., et al. 1987. J Bacteriol. 169: 3891-7. PMID: 3114229
  5. Estudos sintéticos sobre amino-alfa-glicosídeos de aminociclitóis. Síntese de análogos da canamicina.  |  Hasegawa, A., et al. 1973. Carbohydr Res. 30: 319-25. PMID: 4772321
  6. Abordagem sintética conveniente para beta-lactosídeos de metilo modificados com C-3.  |  Nishida, Y. and Thiem, J. 1994. Carbohydr Res. 263: 295-301. PMID: 7805056
  7. Transferência de galactosilo para p-nitrofenil beta-D-glucósido utilizando beta-D-galactosidase de Bacillus circulans.  |  Murata, T., et al. 1997. Biosci Biotechnol Biochem. 61: 1118-20. PMID: 9255974
  8. Oxidação de alguns derivados de hidratos de carbono, utilizando misturas de anidrido ácido e sulfóxido de metilo e o reagente de pfitzner-moffatt. Síntese fácil da 3-acetamido-3-desoxi-D-glicose e da 3-amino-3-desoxi-D-xilose  |  J.S. Brimacombe, J.G.H. Bryan, A. Husain, M. Stacey, M.S. Tolley. 1967. Carbohydrate Research. 3: 318-324.
  9. Efeito do solvente e assistência ancimérica na α-glicosilação Obter  |  Nishimura, Daikichi, Akira Hasegawa, and Minoru Nakajima. 1972. Agricultural and Biological Chemistry. 36: 1767–1772.

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose, 25 mg

sc-220852
25 mg
$380.00