3,4-Di-O-benzyl-1,2,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose (CAS 65827-57-8)

A 3,4-Di-O-benzil-1,2,6-tri-O-acetil-α-D-manopiranose é um derivado quimicamente modificado da manose que é amplamente utilizado na química sintética dos hidratos de carbono para a construção de glicoestruturas complexas. A molécula é particularmente notável pelos seus grupos protectores estratégicos - grupos benzilo nas posições 3 e 4 e grupos acetilo nas posições 1, 2 e 6 - que protegem eficazmente os grupos hidroxilo reactivos e permitem reacções químicas selectivas noutros locais. Esta proteção selectiva é fundamental para a montagem e modificação progressiva dos hidratos de carbono, permitindo um controlo preciso da síntese de oligossacáridos e glicoconjugados. Na investigação, este composto serve como intermediário-chave na síntese de polissacáridos e glicoproteínas contendo manose, que são vitais para o estudo de processos de reconhecimento biológico, como os que envolvem lectinas, que desempenham papéis cruciais na resposta imunitária e nas interacções célula-célula. A configuração α da ligação glicosídica é especialmente importante, uma vez que reflecte a orientação natural da manose em muitos sistemas biológicos, fornecendo modelos precisos para estudos biológicos. Além disso, o derivado de manopiranose protegido é utilizado para explorar os mecanismos enzimáticos da glicosilação, oferecendo informações sobre a biossíntese de ligações glicosídicas e o papel de enzimas específicas neste processo. A investigação que envolve a 3,4-Di-O-benzil-1,2,6-tri-O-acetil-α-D-manopiranose não só faz avançar a nossa compreensão da química dos hidratos de carbono, como também contribui para o desenvolvimento de metodologias de síntese de moléculas biologicamente relevantes.