Date published: 2025-10-26

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3,4,5,6-Tetrachloro-1,2-benzoquinone (CAS 2435-53-2)

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Nomes alternativos:
o-Chloranil
Numero VAT:
2435-53-2
Peso Molecular:
245.88
Separar por Funcao:
C6Cl4O2
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 3,4,5,6-Tetracloro-1,2-benzoquinona é um composto orgânico artificial pertencente à família das quinonas. O seu atributo notável reside na sua potente inibição das enzimas do citocromo P450, um grupo versátil de enzimas responsáveis pelo metabolismo de numerosos fármacos e compostos. O efeito inibitório da 3,4,5,6-Tetracloro-1,2-benzoquinona sobre estas enzimas tem implicações no metabolismo de várias substâncias, alterando o seu impacto bioquímico e fisiológico no organismo.


3,4,5,6-Tetrachloro-1,2-benzoquinone (CAS 2435-53-2) Referencias

  1. Degradação da cianidina 3-glucósido pela o-quinona do ácido cafeico. Determinação da estequiometria e caraterização dos produtos de degradação.  |  Kader, F., et al. 1999. J Agric Food Chem. 47: 4625-30. PMID: 10552861
  2. Formação de complexos de transferência de carga entre o-cloranil e uma série de hidrocarbonetos aromáticos polinucleares.  |  Chakraborty, B., et al. 2001. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 57: 223-9. PMID: 11206556
  3. Estudos da complexação entre o-cloranil e uma série de anilinas por método espetrofotométrico em solução à temperatura ambiente.  |  Bhattacharya, S., et al. 2001. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 57: 2409-16. PMID: 11767835
  4. Estruturas electrónicas de estados de transferência de carga intermoleculares em transferências rápidas de electrões com o dador tetratiafluvaleno. Térmica e fotoactivação da cicloadição [2 + 4] com o aceitador o-cloranil.  |  Rosokha, SV., et al. 2006. Photochem Photobiol Sci. 5: 914-24. PMID: 17019469
  5. Alquilação versátil do tipo Friedel-Crafts de derivados de benzeno utilizando um sistema catalítico de complexo de molibdénio/orto-cloranil.  |  Yamamoto, Y. and Itonaga, K. 2008. Chemistry. 14: 10705-15. PMID: 18956395
  6. Síntese de cromanos através do [3 + 3] acoplamento cíclico de fenóis com álcoois alílicos utilizando um sistema de catalisador Mo/o-cloranil.  |  Yamamoto, Y. and Itonaga, K. 2009. Org Lett. 11: 717-20. PMID: 19117489
  7. Estudos experimentais e teóricos das reacções redox do o-cloranil em solução aquosa.  |  Zare, HR., et al. 2009. J Phys Chem B. 113: 8080-5. PMID: 19453120
  8. Ciclo de oxidação acoplado in situ catalisado por catalisadores de Pt altamente activos e reutilizáveis: reacções de oxidação desidrogenativa na presença de uma quantidade catalítica de o-cloranil utilizando oxigénio molecular como oxidante terminal.  |  Miyamura, H., et al. 2010. Chem Commun (Camb). 46: 8052-4. PMID: 20871889
  9. Estudos espectrofotométricos, espectroscópicos no infravermelho com transformada de Fourier e teóricos dos complexos de transferência de carga entre a metildopa [(S)-2 amino-3-(3,4-dihidroxifenil)-2-metil ácido propanoico] e os aceitadores (ácido cloranílico, o-cloranil e diclorodicianobenzoquinona) em acetonitrilo e suas propriedades termodinâmicas.  |  Sharma, K., et al. 2012. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 92: 212-24. PMID: 22446770
  10. Mudança induzida por substituintes do papel dos complexos de transferência de carga nas reacções de Diels-Alder de o-cloranil e estirenos.  |  Rosokha, SV., et al. 2012. J Org Chem. 77: 5971-81. PMID: 22712804
  11. Interação de ligação H entre a quinona e o bodipy sobre o empilhamento π em tolueno.  |  Karmakar, A., et al. 2015. Photochem Photobiol Sci. 14: 1207-12. PMID: 26006323
  12. π-Extensão Anulativa (APEX) de Heteroarenos com Dibenzosiloles e Dibenzogermoles por Catálise de Paládio/o-Cloranil.  |  Ozaki, K., et al. 2017. Org Lett. 19: 1930-1933. PMID: 28358205
  13. Inativação quase estequiométrica e irreversível das colagenases bacterianas pelo o-cloranil (3,4,5,6-tetracloro-1,2-benzoquinona).  |  Makinen, PL. and Makinen, KK. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 153: 74-80. PMID: 2837215
  14. Polimerização por π-extensão anulativa viva para a síntese de nanorobras de grafeno.  |  Yano, Y., et al. 2019. Nature. 571: 387-392. PMID: 31243361
  15. Ligação in vitro de 3,4,5,6-tetracloro-1,2-benzoquinona por glutatião S-transferases de fígado de rato.  |  Dierickx, PJ. 1983. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 41: 517-20. PMID: 6635333

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

3,4,5,6-Tetrachloro-1,2-benzoquinone, 5 g

sc-232051
5 g
$61.00