2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5′-O-trityluridine (CAS 117136-35-3)

A 2'-O-(terc-butildimetilsilil)-5'-O-trityluridina é um nucleósido quimicamente modificado que desempenha um papel importante no domínio da química orgânica sintética, nomeadamente na síntese e no estudo dos ácidos nucleicos. Este composto é um derivado da uridina, em que grupos hidroxilo específicos são protegidos para evitar reacções secundárias indesejadas durante as etapas sintéticas subsequentes. Nesta molécula, o grupo 2'-hidroxilo está protegido por um grupo terc-butildimetilsililo (TBDMS) e o grupo 5'-hidroxilo está protegido por um grupo tritílico. Estes grupos protectores são cruciais porque tornam a molécula mais estável e reactiva em condições controladas, facilitando a síntese de estruturas de ácidos nucleicos mais complexas. O grupo 2'-O-(terc-butildimetilsilil) é particularmente importante porque estabiliza a posição 2'- contra o ataque nucleofílico e evita alterações indesejadas durante várias reacções químicas. Esta proteção é essencial quando se modifica o açúcar ribose na síntese do ARN, uma vez que permite aos químicos modificar seletivamente outras partes do nucleósido sem alterar a posição 2'-. O grupo 5'-O-trityl tem uma função protetora semelhante, mas na extremidade 5'-hidroxil. É um grupo protetor comum na química dos nucleósidos porque pode ser removido em condições ligeiramente ácidas sem perturbar outros grupos sensíveis dentro da molécula. Esta desproteção selectiva é vital para a ligação dos nucleósidos entre si para formar oligonucleótidos.