2′-O-(TBDMS)-3′-O-(phenoxythioncarbonyl)-5′-O-trityluridine (CAS 130860-11-6)

A 2'-O-(TBDMS)-3'-O-(fenoxitioncarbonilo)-5'-O-trityluridina é um derivado de uridina quimicamente modificado, amplamente utilizado na química dos nucleósidos, em especial na síntese de moléculas complexas de ARN. Este composto apresenta vários grupos protectores: um grupo terc-butildimetilsililo (TBDMS) no 2' hidroxilo, um grupo fenoxi-tioncarbonilo no 3' hidroxilo e um grupo trítilo no 5' hidroxilo. Estas modificações são essenciais para os processos de síntese por etapas em que é necessária uma desproteção e funcionalização selectivas. A presença do grupo TBDMS na posição 2'-hidroxilo é crucial porque torna a molécula mais estável em várias condições, permitindo reacções selectivas noutros locais sem interferência. O grupo TBDMS pode ser removido em condições ácidas específicas e suaves, permitindo outras modificações sintéticas e protegendo a integridade do anel de ribose. O grupo 3'-O-(fenoxi-tioncarbonilo) é particularmente interessante devido ao seu papel na facilitação de ataques nucleofílicos. Este grupo pode ser utilizado para introduzir vários nucleófilos na posição 3', uma etapa fundamental na construção de ligações nucleotídicas na síntese do ARN. Esta funcionalidade é importante para a formação de ligações fosfodiéster, que são essenciais para a ligação dos nucleótidos. Por outro lado, o grupo 5'-O-trityl é um grupo protetor comum que proporciona estabilidade e é facilmente removível em condições ligeiramente ácidas sem perturbar outras funcionalidades sensíveis. Esta seletividade é particularmente útil na síntese automatizada e manual de oligonucleótidos, onde é necessário um controlo preciso da introdução e remoção de grupos protectores.