2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3′-deoxy-5′-O-trityluridine (CAS 130860-12-7)

A 2'-O-(terc-butildimetilsilil)-3'-deoxi-5'-O-trityluridina é um análogo de nucleósido especializado, amplamente utilizado no domínio da química orgânica sintética, em especial na síntese de ácidos nucleicos. Este composto é uma uridina modificada em que grupos hidroxilo específicos estão protegidos e a posição 3' carece de um grupo hidroxilo (tornando-a 3'-deoxi), o que afecta significativamente a sua incorporação em cadeias de ácidos nucleicos e a sua interação com enzimas. O grupo 2'-O-(terc-butildimetilsilil) (TBDMS) nesta molécula é um grupo protetor de éter silílico que protege o hidroxilo 2' de participar em reacções secundárias indesejadas durante a síntese química. Este grupo silílico é estável numa variedade de condições, mas pode ser removido seletivamente na presença de iões fluoreto, permitindo uma maior funcionalização nesta posição quando as outras etapas sintéticas estiverem concluídas. A modificação 3'-deoxi é crucial porque bloqueia a formação da ligação fosfodiéster padrão 3'-5' que se encontra no ARN e no ADN naturais. Esta modificação é utilizada para estudar o mecanismo das polimerases de ácidos nucleicos e para criar análogos de ácidos nucleicos que podem inibir estas enzimas ou perturbar a sua função normal, fornecendo informações sobre os processos de replicação e transcrição. O grupo 5'-O-trityl é outro grupo protetor que confere estabilidade ao nucleósido e impede a polimerização ou a degradação. Pode ser removido em condições ligeiramente ácidas, permitindo que a posição 5' seja utilizada na formação de nucleótidos e oligonucleótidos. Esta desproteção selectiva é vital para a síntese por etapas, particularmente na síntese automatizada e manual de oligonucleótidos.