Date published: 2025-9-11

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2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (CAS 5168-36-5)

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Nomes alternativos:
5-hydroxy-2′-deoxyuridine
Numero VAT:
5168-36-5
Peso Molecular:
244.20
Separar por Funcao:
C9H12N2O6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 2′-Deoxi-5-hidroxiuridina (5-OH-dUrd) é um análogo nucleósido sintético derivado do desoxinucleósido natural, a 2'-deoxiuridina. Ao longo dos anos, a 2′-Deoxi-5-hidroxiuridina tem servido como um substrato valioso para a síntese de ADN e ARN, facilitando o estudo de reacções catalisadas por enzimas, expressão genética e modificações epigenéticas. Além disso, surgiu como uma ferramenta poderosa para desvendar a estrutura e a funcionalidade das enzimas e de outras proteínas. Na investigação científica, a 2′-Deoxi-5-hidroxiuridina é de grande utilidade. Serve como substrato para a síntese de ADN e ARN, permitindo investigações sobre reacções catalisadas por enzimas, expressão genética e modificações epigenéticas. Além disso, facilita a exploração das relações estrutura-função de enzimas e proteínas. Além disso, ajuda a decifrar o mecanismo de ação de vários fármacos e lança luz sobre o papel da metilação do ADN na expressão genética. A 2′-Deoxi-5-hidroxiuridina, sendo um análogo de nucleósido, apresenta uma estrutura química modificada em comparação com a sua contraparte natural, a 2'-deoxiuridina. Esta alteração estrutural permite que a 2′-desoxi-5-hidroxiuridina interaja com proteínas e enzimas de uma forma distinta da 2'-desoxiuridina. Por exemplo, pode ligar-se à ADN polimerase, uma enzima responsável pela replicação do ADN, impedindo assim a sua atividade. Esta inibição da DNA polimerase pode levar a alterações notáveis na expressão genética.


2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (CAS 5168-36-5) Referencias

  1. A resposta das proteínas de stress desencadeada pela reperfusão no miocárdio é bloqueada pelo pós-condicionamento. A análise das vias da biologia de sistemas destaca o papel fundamental da via canónica do recetor de aril-hidrocarbonetos.  |  Vilahur, G., et al. 2013. Eur Heart J. 34: 2082-93. PMID: 22851653
  2. Síntese e atividade antiviral de vários análogos 3'-azido de desoxirribonucleósidos de pirimidina contra o vírus da imunodeficiência humana (HIV-1, HTLV-III/LAV).  |  Lin, TS., et al. 1988. J Med Chem. 31: 336-40. PMID: 3339606
  3. Sondagem de estruturas G4 semelhantes a telómeros com substituições totais ou parciais de 2'-desoxi-5-hidroxiuridina.  |  Szeltner, Z., et al. 2023. Biochimie.. PMID: 36707016
  4. Nucleósidos. LXI. Transformações de nucleósidos de pirimidina em meio alcalino. IV. A conversão de 5-hidroxiuridinas em nucleósidos de imidazolina.  |  Otter, BA., et al. 1969. J Org Chem. 34: 2636-42. PMID: 5803812
  5. Síntese e atividade anti-herpesviral de nucleósidos de uracilo substituídos com 5-C.  |  Sakata, S., et al. 1980. Nucleic Acids Symp Ser. s39-42. PMID: 6265881
  6. Os principais produtos oxidativos da citosina, a 5-hidroxicitosina e o 5-hidroxi-uracilo, apresentam um emparelhamento dependente do contexto da sequência in vitro.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2′-Deoxy-5-hydroxyuridine, 25 mg

sc-283473
25 mg
$475.00

2′-Deoxy-5-hydroxyuridine, 50 mg

sc-283473A
50 mg
$840.00

2′-Deoxy-5-hydroxyuridine, 500 mg

sc-283473B
500 mg
$1976.00

2′-Deoxy-5-hydroxyuridine, 1 g

sc-283473C
1 g
$2900.00