Date published: 2025-9-11

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2′-Chloro-2′-deoxycytidine (CAS 10212-19-8)

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Nomes alternativos:
Cytidine,2'-chloro-2'-deoxy- (8CI,9CI); 2-Chloro-2'-deoxycytidine
Aplicacao:
2′-Chloro-2′-deoxycytidine é um derivado nucleósido
Numero VAT:
10212-19-8
Peso Molecular:
261.70
Separar por Funcao:
C9H12ClN3O4
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 2'-cloro-2'-desoxicitidina é um análogo de nucleósido muito utilizado na investigação bioquímica e de biologia molecular, nomeadamente no estudo dos mecanismos de síntese e reparação do ADN. O seu mecanismo de ação envolve a incorporação no ADN durante a replicação, onde pode induzir a terminação da cadeia ou causar mutações devido à sua estrutura alterada. Este análogo é fundamental para compreender a fidelidade e a processividade das DNA polimerases, enzimas responsáveis pela síntese de novas cadeias de DNA. Os investigadores utilizam a 2'-cloro-2'-deoxicitidina para investigar os efeitos dos análogos de nucleótidos na replicação do ADN e para estudar os mecanismos de reparação por excisão de nucleótidos, um processo celular crítico que remove os nucleótidos danificados do ADN. Além disso, é utilizado na investigação que explora a fidelidade de replicação de várias polimerases de ADN, incluindo as envolvidas na replicação viral, fornecendo informações sobre estratégias antivirais. A capacidade do composto para induzir tipos específicos de danos no ADN torna-o uma ferramenta valiosa no estudo da mutagénese e da resposta celular aos danos no ADN, incluindo a ativação dos pontos de controlo dos danos no ADN e das vias de reparação. Estudos recentes centraram-se na sua aplicação na compreensão dos mecanismos de resistência aos fármacos nas células cancerígenas, em que a alteração das capacidades de reparação do ADN pode ter impacto na eficácia dos análogos de nucleósidos. Globalmente, a 2'-cloro-2'-desoxicitidina continua a ser um composto crucial no estudo da síntese, reparação e mutagénese do ADN.


2′-Chloro-2′-deoxycytidine (CAS 10212-19-8) Referencias

  1. Um sistema de densidade de empacotamento para explorar o interior de moléculas de RNA dobradas.  |  Schwans, JP., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 3033-7. PMID: 15188472
  2. Hidrólise de 2'-cloro-2'-deoxi nucleósidos, -nucleótidos e -polinucleótidos em derivados de arabinose.  |  Hobbs, J. and Eckstein, F. 1975. Nucleic Acids Res. 2: 1987-94. PMID: 174061
  3. Ribonucleotide Reductases: A estrutura, a química e o metabolismo sugerem novos alvos terapêuticos.  |  Greene, BL., et al. 2020. Annu Rev Biochem. 89: 45-75. PMID: 32569524
  4. Síntese e propriedades do ácido poli 2'-fluoro-2'-deoxiuridílico.  |  Janik, B., et al. 1972. Biochem Biophys Res Commun. 46: 1153-60. PMID: 4334969
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  7. Caracterização do sítio ativo da ribonucleótido redutase de Escherichia coli, bacteriófago T4 e células de mamíferos através de estudos de inibição com análogos da hidroxiureia.  |  Larsen, IK., et al. 1982. Eur J Biochem. 125: 75-81. PMID: 7049700
  8. Interações de azido- e haloanálogos 2'-modificados de desoxicitidina 5'-trifosfato com a ribonucleótido redutase anaeróbia de Escherichia coli.  |  Eliasson, R., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 26116-20. PMID: 7929323
  9. Mecanismo de inativação das ribonucleótidos redutases de Escherichia coli e Lactobacillus leichmannii por 2'-cloro-2'-deoxinucleótidos: evidência da geração de 2-metileno-3 (2H)-furanona[J].  |  Harris G, Ator M, Stubbe J. 1984,. Biochemistry,. 23(22):: 5214-5225.
  10. Conceção, síntese e atividade antitumoral de um inibidor da Ribonucleótido Redutase [M]//Abordagens químicas e estruturais à conceção racional de medicamentos.  |  McCarthy J R, Sunkara P S. 2020. CRC Press,.: 3-: 34.

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2′-Chloro-2′-deoxycytidine, 1 g

sc-394096
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2′-Chloro-2′-deoxycytidine, 5 g

sc-394096A
5 g
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