Date published: 2025-9-10

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2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7)

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Nomes alternativos:
DDA; Dideoxyadenosine; ddAdo
Aplicacao:
2′,3′-Dideoxyadenosine é um inibidor da adenilato ciclase e da adenosina desaminase
Numero VAT:
4097-22-7
Privada:
≥97%
Peso Molecular:
235.25
Separar por Funcao:
C10H13N5O2
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 2',3'-Dideoxiadenosina (ddA) é um análogo de nucleósido que desempenha um papel crucial no estudo da bioquímica dos ácidos nucleicos e da biologia molecular. Apresenta uma variação estrutural em que os grupos hidroxilo 2' e 3' do açúcar ribose estão ausentes, o que a torna uma ferramenta importante para a compreensão dos mecanismos de síntese do ADN e do ARN. O principal mecanismo de ação da 2',3'-Dideoxiadenosina envolve a sua incorporação nas cadeias de ADN ou ARN durante a replicação ou a transcrição. Quando a ddA é incorporada, provoca a terminação prematura da cadeia de ácido nucleico porque não possui os grupos hidroxilo necessários para formar uma ligação fosfodiéster com o nucleótido seguinte. Este facto torna a ddA um terminador de cadeia eficaz. Na investigação científica, a ddA é utilizada para estudar a fidelidade e a mecânica das polimerases de ADN e ARN. Ao incorporar a ddA em ácidos nucleicos, os investigadores podem investigar a forma como estas enzimas reconhecem e processam os substratos, bem como a forma como as modificações na estrutura dos nucleósidos afectam estes processos. Esta investigação fornece informações sobre a cinética e a dinâmica das enzimas que são fundamentais para a replicação e expressão genéticas. Além disso, o ddA tem sido utilizado em biologia molecular para mapear sequências de ácidos nucleicos. Esta utilização resulta da sua capacidade de terminar a síntese de ADN em locais específicos, permitindo aos cientistas determinar a sequência de nucleótidos no ADN através de métodos como a sequenciação de Sanger.


2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7) Referencias

  1. Síntese de novos análogos carbocíclicos 8-substituídos da 2',3'-dideoxiadenosina com atividade contra o vírus da hepatite B.  |  Gudmundsson, KS., et al. 2002. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 21: 891-901. PMID: 12537029
  2. Interpretação dos papéis da adenilosuccinato liase e da AMP deaminase na atividade anti-HIV da 2',3'-dideoxiadenosina e da 2',3'-dideoxinosina.  |  Nair, V. and Sells, TB. 1992. Biochim Biophys Acta. 1119: 201-4. PMID: 1540653
  3. Farmacocinética da 2',3'-dideoxiadenosina em cães.  |  Wientjes, MG., et al. 1991. Invest New Drugs. 9: 159-68. PMID: 1908444
  4. [Capacidade conformacional da 2',3'-didehidro-2',3'-dideoxiadenosina como chave para a compreensão da sua atividade biológica: resultados da modelação química quântica].  |  Ponomar'ova, AH., et al. 2011. Ukr Biokhim Zh (1999). 83: 74-84. PMID: 21851049
  5. Síntese e atribuição por RMN dos dois diastereómeros da 8,6'-ciclo-2',6'-dideoxiadenosina.  |  Yueh, H., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 320-32. PMID: 23638925
  6. Propriedades estruturais e energéticas dos potenciais inibidores da transcriptase reversa do VIH-1 d4A e d4G: uma investigação teórica exaustiva.  |  Ponomareva, AG., et al. 2014. J Biomol Struct Dyn. 32: 730-40. PMID: 23947531
  7. Inibição a longo prazo da síntese de ADN e da expressão de ARN do vírus linfotrópico T humano tipo III/vírus associado à linfadenopatia (vírus da imunodeficiência humana) em células T protegidas por 2',3'-dideoxinucleósidos in vitro.  |  Mitsuya, H., et al. 1987. Proc Natl Acad Sci U S A. 84: 2033-7. PMID: 2436223
  8. O difosfato de diadenosina (Ap₂A) atrasa a apoptose dos neutrófilos através do recetor A2A da adenosina e da via AMPc/PKA.  |  Pliyev, BK., et al. 2014. Biochem Cell Biol. 92: 420-4. PMID: 25179165
  9. Determinação simultânea de 2',3'-dideoxinosina e do metabolito ativo, 2',3'-dideoxiadenosina-5'-trifosfato em células mononucleares do sangue periférico humano por HPLC-MS/MS e aplicação à farmacocinética celular.  |  Lan, X., et al. 2015. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1002: 337-42. PMID: 26350426
  10. Síntese dos análogos 2-cloro da 3'-deoxiadenosina, 2',3'-dideoxiadenosina e 2',3'-didehidro-2',3'-dideoxiadenosina como potenciais agentes antivirais.  |  Rosowsky, A., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1135-40. PMID: 2785212
  11. Metabolismo e atividade anti-vírus da imunodeficiência humana-1 de derivados de 2-halo-2',3'-dideoxiadenosina.  |  Haertle, T., et al. 1988. J Biol Chem. 263: 5870-5. PMID: 3258602
  12. Reforço pela 2'-desoxicocoformicina da 5'-fosforilação e da atividade anti-vírus da imunodeficiência humana da 2',3'-dideoxiadenosina e da 2'-beta-fluoro-2',3'-dideoxiadenosina.  |  Ahluwalia, GS., et al. 1994. Mol Pharmacol. 46: 1002-8. PMID: 7969062
  13. A conversão da 2',3'-dideoxiadenosina (ddA) e da 2',3'-didehidro-2',3'-dideoxiadenosina (d4A) nos seus correspondentes derivados ariloxifosforamidatos potencia acentuadamente a sua atividade contra o vírus da imunodeficiência humana e o vírus da hepatite B.  |  Balzarini, J., et al. 1997. FEBS Lett. 410: 324-8. PMID: 9237655
  14. Mielopatia necrotizante num gato.  |  Zaki, FA., et al. 1976. J Am Vet Med Assoc. 169: 228-9. PMID: 939717
  15. Determinação da 2'-beta-fluoro-2',3'-dideoxiadenosina, um medicamento experimental anti-SIDA, no plasma humano por cromatografia líquida de alta resolução.  |  Roth, JS., et al. 1998. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 712: 199-210. PMID: 9698243

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2′,3′-Dideoxyadenosine, 1 mg

sc-202406
1 mg
$41.00

2′,3′-Dideoxyadenosine, 5 mg

sc-202406A
5 mg
$148.00

2′,3′-Dideoxyadenosine, 25 mg

sc-202406B
25 mg
$398.00