Date published: 2025-9-11

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2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (CAS 76513-69-4)

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Nomes alternativos:
(2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane; Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether; SEM-chloride; SEM-Cl
Numero VAT:
76513-69-4
Peso Molecular:
166.72
Separar por Funcao:
C6H15ClOSi
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
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O cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetilo é amplamente utilizado na investigação em química orgânica como um grupo protetor e uma molécula de ligação. Facilita a introdução do grupo etoximetil em moléculas sensíveis, protegendo assim os grupos funcionais durante os procedimentos sintéticos. Este composto é particularmente valioso na síntese de moléculas orgânicas complexas, onde a reatividade selectiva é crucial. Os investigadores utilizam o cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetilo pela sua capacidade de melhorar os rendimentos e simplificar os processos de purificação na síntese de produtos químicos intermédios e naturais. Além disso, está envolvido em estudos destinados a desenvolver novas metodologias sintéticas, incluindo as que melhoram a eficiência e a seletividade das reacções químicas na síntese orgânica.


2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (CAS 76513-69-4) Referencias

  1. Inibidores da AMP deaminase. 2. Descoberta inicial de uma série de inibidores do estado de transição não nucleotídicos.  |  Bookser, BC., et al. 2000. J Med Chem. 43: 1495-507. PMID: 10780906
  2. Conceção e otimização de uma série de compostos de 2-(piridina-2-il)-1H-benzimidazol como activadores alostéricos da glucocinase.  |  Takahashi, K., et al. 2009. Bioorg Med Chem. 17: 7042-51. PMID: 19736020
  3. Terminação de ciclizações Heck assimétricas catalíticas por captura intramolecular estereosselectiva de intermediários de η-alilpaládio: Síntese total de (-)-Spirotryprostatin B e três estereoisómeros.  |  Overman, LE. and Rosen, MD. 2010. Tetrahedron. 66: 6514-6525. PMID: 20725641
  4. Síntese e avaliação de análogos aromatizados do anel C de alcalóides da fenantridona.  |  Lee, S., et al. 2011. Arch Pharm Res. 34: 1065-70. PMID: 21811912
  5. Síntese de [3-N-(11) C-metil]temozolomida por ativação in situ de 3-N-hidroximetil temozolomida e alquilação com iodeto de [(11) C]metilo.  |  Eriksson, J., et al. 2015. J Labelled Comp Radiopharm. 58: 122-6. PMID: 25693064
  6. A modificação estrutural da porção 3,4,5-trimetoxifenilo no inibidor de tubulina VERU-111 conduz a uma melhor atividade antiproliferativa.  |  Wang, Q., et al. 2018. J Med Chem. 61: 7877-7891. PMID: 30122035
  7. Baricitinib: Uma nova molécula pequena aprovada pela FDA em 2018 que inibe as Janus Kinases.  |  Mayence, A. and Vanden Eynde, JJ. 2019. Pharmaceuticals (Basel). 12: PMID: 30871014
  8. Síntese e Avaliação Farmacológica de Agonistas do Recetor D1 de Dopamina Não-Catequol com e sem Viés de Proteína G.  |  Wang, P., et al. 2019. ACS Med Chem Lett. 10: 792-799. PMID: 31098001
  9. As pirrolopirimidinas marcadas com 18F revelam a expressão da quinase 2 de repetição rica em leucina no cérebro, implicada na doença de Parkinson.  |  Chen, X., et al. 2021. Eur J Med Chem. 214: 113245. PMID: 33582389
  10. Síntese e capacidade de formação de duplexes de oligonucleótidos modificados com ácido nucleico ligado a 4'-C,5'-C-metileno (4',5'-BNA).  |  Yamaguchi, T., et al. 2021. Bioorg Med Chem. 46: 116359. PMID: 34391942
  11. Síntese e investigação das actividades antivíricas e antitumorais de uma série de pró-fármacos análogos do nucleósido Ribavirina C.  |  Sabat, N., et al. 2022. Bioorg Chem. 122: 105723. PMID: 35278778
  12. Um novo inibidor B-RafV600E fotocaged para um tratamento preciso do melanoma.  |  Chen, Z., et al. 2022. Bioorg Med Chem Lett. 64: 128683. PMID: 35307569
  13. Proteção regiosselectiva do grupo 2′-hidroxilo de derivados de N-acil-3′, 5′-O-di (t-butil) silanodiilnucleósidos através da utilização de t-BuMgCl e cloreto de 2-(trimetilsilil) etoximetilo  |  Wada, T., Tobe, M., Nagayama, T., Furusawa, K., & Sekine, M. 1995. Tetrahedron letters. 36(10): 1683-1684.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride, 1 g

sc-251682
1 g
$42.00

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride, 5 g

sc-251682A
5 g
$142.00