2-Pyridyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 105120-89-6)

O 2-Piridil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-1-tio-β-D-glucopiranosídeo é um dador de glicosilo ligado ao tio, amplamente utilizado na síntese de hidratos de carbono e na investigação em glicobiologia. A estrutura única deste composto, que apresenta uma ligação tio-glicosídica e grupos hidroxilo protegidos com acetilo, torna-o um excelente intermediário para a construção de oligossacáridos e glicoconjugados complexos. A ligação tio aumenta a sua estabilidade em várias condições de reação, tornando-o adequado para reacções de glicosilação. Os investigadores utilizam este composto para investigar os mecanismos de glicosilação, concentrando-se na formação e seletividade das ligações glicosídicas. O seu grupo piridilo permite uma ativação e participação eficientes em reacções de transferência de glicosilo, frequentemente catalisadas por promotores como a N-iodosuccinimida (NIS) ou o triflato de prata (AgOTf). Esta especificidade ajuda a explorar a estereosselectividade da glicosilação, fornecendo informações sobre os factores que influenciam a seletividade α ou β. Além disso, é utilizado na síntese de glicomiméticos e glicanos funcionalizados, que são cruciais para o estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas, reconhecimento da superfície celular e respostas imunitárias. Os grupos protectores acetil aumentam a sua solubilidade e estabilidade, facilitando a sua utilização em diversas condições de reação. Globalmente, o 2-Piridil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-1-tio-β-D-glucopiranosídeo é uma ferramenta vital para o avanço da glicociência, permitindo a síntese de hidratos de carbono complexos e o estudo das suas funções biológicas.