2-O-Methyl-β-D-N-acetylneuraminic Acid (CAS 23755-35-3)

O ácido 2-O-metil-β-D-N-acetilneuramínico (2-O-Me Neu5Ac) é um derivado modificado do ácido siálico que desempenha um papel crucial em vários processos biológicos, nomeadamente no reconhecimento e sinalização celular. Os ácidos siálicos são açúcares terminais que se encontram em glicoproteínas e glicolípidos, servindo como determinantes importantes das interacções célula-célula, das respostas imunitárias e do reconhecimento de agentes patogénicos. A 2-O-Me Neu5Ac é sintetizada enzimaticamente pela ácido siálico O-acetiltransferase (SAT), que transfere um grupo acetilo para o grupo hidroxilo C-9 do ácido N-acetilneuramínico (Neu5Ac), resultando na formação de 2-O-Me Neu5Ac. Esta modificação altera a estrutura e a distribuição de cargas dos ácidos siálicos, influenciando as suas propriedades de ligação e o reconhecimento pelas proteínas de ligação ao ácido siálico, como as lectinas e as hemaglutininas virais. Na investigação, o 2-O-Me Neu5Ac é utilizado como sonda molecular para investigar processos dependentes do ácido siálico, incluindo infecções virais, modulação imunitária e metástases do cancro. Ao estudar os efeitos do 2-O-Me Neu5Ac nos padrões de glicosilação da superfície celular e nas interacções com as proteínas de ligação ao ácido siálico, os cientistas obtêm informações sobre os mecanismos moleculares subjacentes a várias condições fisiológicas e patológicas. Além disso, os derivados de 2-O-Me Neu5Ac são utilizados como substratos para sialiltransferases e sialidases, enzimas envolvidas na biossíntese e renovação do ácido siálico, facilitando o estudo das vias biossintéticas dos glicanos e o desenvolvimento de novas estratégias de glicoengenharia para várias aplicações.