2-O-(2-Deoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannose

A 2-O-(2-Deoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannose, um derivado de hidratos de carbono complexos, emergiu como uma ferramenta fundamental na investigação em glicobiologia, particularmente na síntese de oligossacáridos e glicoconjugados estruturalmente definidos. Este composto serve como um bloco de construção versátil para a montagem de estruturas complexas de hidratos de carbono devido à sua colocação estratégica de grupos protectores, incluindo as funcionalidades ftalimido, acetilo e benzilideno, que proporcionam regiosselectividade e estabilidade durante as reacções de glicosilação. Mecanisticamente, a 2-O-(2-desoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranosil)-3-O-benzil-4,6-O-benzilideno-D-manose permite a ativação e a manipulação controladas de grupos hidroxilo específicos dentro da estrutura dos hidratos de carbono, facilitando a montagem gradual de oligossacáridos com um controlo estereoquímico e regioquímico preciso. Além disso, este composto tem sido fundamental na síntese de motivos de hidratos de carbono biologicamente relevantes, tais como fragmentos de glicosaminoglicanos e glicolípidos, para estudar as interacções hidratos de carbono/proteínas e os processos de reconhecimento celular. Além disso, a 2-O-(2-deoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranosil)-3-O-benzil-4,6-O-benzilideno-D-manose encontrou aplicações no desenvolvimento de vacinas à base de hidratos de carbono e de ferramentas de investigação, em que a complexidade estrutural e a estereoquímica definida das moléculas sintetizadas são fundamentais para provocar as respostas imunitárias desejadas. De um modo geral, este composto serve como uma ferramenta sintética valiosa para fazer avançar a nossa compreensão das relações estrutura-função dos hidratos de carbono e das suas implicações em vários processos biológicos.