Date published: 2025-12-30

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2-Iodoxybenzoic acid (CAS 61717-82-6)

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Aplicacao:
2-Iodoxybenzoic acid é uma versão estabilizada e não explosiva do IBX que mantém a seletividade e a reatividade
Numero VAT:
61717-82-6
Privada:
97%
Peso Molecular:
280.02
Separar por Funcao:
C7H5IO4
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
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O ácido 2-iodoxibenzóico é um poderoso agente oxidante que é utilizado em síntese orgânica como reagente para a conversão de álcoois em aldeídos ou cetonas. Funciona através da transferência de um átomo de oxigénio para o álcool, resultando na formação do composto de carbonilo. O mecanismo de ação do ácido 2-iodoxibenzóico envolve a transferência do átomo de oxigénio do grupo iodoxi para o álcool, levando à formação do composto carbonílico correspondente e do ácido iodosobenzóico como subproduto. A reação prossegue através de uma série de etapas de transferência de electrões, resultando finalmente na oxidação do álcool. A capacidade do ácido 2-Iodoxibenzóico para oxidar seletivamente álcoois em compostos carbonílicos pode ser útil na síntese de várias moléculas orgânicas. O seu mecanismo de ação a nível molecular envolve a transferência de átomos de oxigénio, permitindo a conversão de álcoois em aldeídos ou cetonas de forma controlada e eficiente.


2-Iodoxybenzoic acid (CAS 61717-82-6) Referencias

  1. Uma formulação estabilizada de IBX (SIBX) para reacções de oxidação seguras, incluindo uma nova desmetilação oxidativa de éteres fenólicos metil arilos.  |  Ozanne, A., et al. 2003. Org Lett. 5: 2903-6. PMID: 12889904
  2. O ácido o-iodoxibenzóico (IBX) como reagente viável na manipulação de substratos contendo azoto e enxofre: âmbito, generalidade e mecanismo das oxidações de aminas e desprotecções de ditianos mediadas por IBX.  |  Nicolaou, KC., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5192-201. PMID: 15099102
  3. Síntese dos catecóis de estrogénios naturais e sintéticos utilizando o ácido 2-iodoxibenzóico (IBX) como agente oxidante.  |  Saeed, M., et al. 2005. Steroids. 70: 173-8. PMID: 15763595
  4. Ésteres do ácido 2-iodoxibenzóico: reagentes oxidantes de iodo hipervalente com uma estrutura de pseudobenziodoxole.  |  Zhdankin, VV., et al. 2005. J Org Chem. 70: 6484-91. PMID: 16050713
  5. Aumento da reatividade do ácido 2-iodoxibenzóico através da exploração de uma torção hipervalente.  |  Su, JT. and Goddard, WA. 2005. J Am Chem Soc. 127: 14146-7. PMID: 16218584
  6. Nova abordagem sintética para a construção de 2-acil furanos multisubstituídos através da oxidação/ciclização em cascata mediada por IBX de cis-2-En-4-yn-1-ols (IBX=2-iodoxibenzóico).  |  Du, X., et al. 2008. Chemistry. 14: 9495-8. PMID: 18810734
  7. Uma des-O-metilação selectiva de lignanos guaiacila em derivados de catecol correspondentes pelo ácido 2-iodoxibenzóico (IBX). O papel da porção catecol na toxicidade dos lignanos.  |  Bernini, R., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 2367-77. PMID: 19462048
  8. Novos derivados lipofílicos de piceatannol com atividade antioxidante preparados por hidroxilação aromática com ácido 2-iodoxibenzóico (IBX).  |  Bernini, R., et al. 2009. Molecules. 14: 4669-81. PMID: 19924094
  9. Aromatização à temperatura ambiente de tetra-hidro-β-carbolinas pelo ácido 2-iodoxibenzóico: utilidade numa síntese total de eudistomin U.  |  Panarese, JD. and Waters, SP. 2010. Org Lett. 12: 4086-9. PMID: 20715768
  10. Ácido 2-iodoxibenzóico - um oxidante simples com um leque deslumbrante de aplicações potenciais.  |  Duschek, A. and Kirsch, SF. 2011. Angew Chem Int Ed Engl. 50: 1524-52. PMID: 21271626
  11. Organossulfonatos de ácido 2-iodoxibenzóico: preparação, estrutura de raios X e reatividade de novos e potentes oxidantes de iodo(V) hipervalente.  |  Yusubov, MS., et al. 2013. Chem Commun (Camb). 49: 11269-71. PMID: 24153437
  12. Desidrogenação regiosselectiva de 3-cetoesteróides para formar enonas conjugadas utilizando a catálise do ácido o-iodoxibenzóico e do ácido trifluoroacético.  |  Iida, T., et al. 2014. Chem Phys Lipids. 178: 45-51. PMID: 24309193
  13. Uma reviravolta no mecanismo de reviravolta, oxidação de álcool mediada por ácido 2-iodoxibenzóico (IBX) revisitada: Teoria e Experimento.  |  Jiang, H., et al. 2017. Org Lett. 19: 6502-6505. PMID: 29166031
  14. Ditriflato de ácido 2-iodoxibenzóico: o mais potente oxidante de iodo(v) hipervalente.  |  Yusubov, MS., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 7760-7763. PMID: 31209449
  15. Síntese prática de ácido 2-Iodosobenzóico (IBA) sem contaminação por ácido 2-Iodoxibenzóico (IBX) perigoso em condições moderadas.  |  China, H., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33801611

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2-Iodoxybenzoic acid, 1 g

sc-256165
1 g
$33.00

2-Iodoxybenzoic acid, 10 g

sc-256165A
10 g
$170.00