2-Deoxy-2-fluoro-D-galactose (CAS 51146-53-3)
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A 2-desoxi-2-fluoro-D-galactose é um análogo de monossacarídeo utilizado na investigação química e biológica pela sua capacidade de imitar açúcares naturais, possuindo propriedades químicas alteradas devido à substituição do flúor. É de interesse no estudo dos processos de glicosilação, onde é utilizado para sondar a especificidade e o mecanismo das glicosiltransferases, enzimas que facilitam a transferência de moléculas de açúcar para vários substratos. Este análogo de açúcar é também utilizado na exploração de vias metabólicas, especificamente para compreender como essas alterações estruturais afectam a incorporação e a utilização de açúcares nos organismos. Além disso, a 2-desoxi-2-fluoro-D-galactose é utilizada na síntese de glicoconjugados para investigação das interacções e sinalização da superfície celular, uma vez que o açúcar modificado pode influenciar a afinidade de ligação e a atividade biológica.
2-Deoxy-2-fluoro-D-galactose (CAS 51146-53-3) Referencias
- Síntese de açúcares desoxifluorados a partir de precursores de hidratos de carbono. | Dax, K., et al. 2000. Carbohydr Res. 327: 47-86. PMID: 10968676
- Síntese enzimática de UDP-(3-desoxi-3-fluoro)-D-galactose e UDP-(2-desoxi-2-fluoro)-D-galactose e atividade de substrato com UDP-galactopiranose mutase. | Barlow, JN. and Blanchard, JS. 2000. Carbohydr Res. 328: 473-80. PMID: 11093703
- Marcação diferencial baseada em mecanismos e atribuição inequívoca de atividade aos dois locais activos da lactase/florizina hidrolase intestinal. | Arribas, JC., et al. 2000. Eur J Biochem. 267: 6996-7005. PMID: 11106409
- Inibição da N-glicosilação de proteínas por 2-deoxi-2-fluoro-D-galactose. | Gross, V., et al. 1992. Biochem J. 285 (Pt 3): 821-6. PMID: 1497619
- N-glicosilação de proteínas com 2-desoxi-2-fluoro-D-galactose. | Loch, N., et al. 1991. FEBS Lett. 294: 217-20. PMID: 1756864
- Novo método para a análise de perseguição de erros metabólicos de oligossacáridos causados por xenobióticos. | Kato, T., et al. 2010. Anal Biochem. 405: 103-8. PMID: 20570645
- Metabolismo e acções da 2-deoxi-2-fluoro-D-galactose in vivo. | Grün, BR., et al. 1990. Eur J Biochem. 190: 11-9. PMID: 2114284
- Metabolismo in vivo e ação depletora de UTP da 2-desoxi-2-fluoro-D-galactose. | Grün, BR., et al. 1990. Adv Enzyme Regul. 30: 231-42. PMID: 2403033
- Base estrutural para a ligação de glucose e galactose fluoradas a variantes da piranose 2-oxidase multicolor de Trametes com conversão melhorada de galactose. | Tan, TC., et al. 2014. PLoS One. 9: e86736. PMID: 24466218
- Inibidores de glicosidases baseados em mecanismos: conceção e aplicações. | Kallemeijn, WW., et al. 2014. Adv Carbohydr Chem Biochem. 71: 297-338. PMID: 25480507
- Técnicas de engenharia glicolítica a vários níveis para gerar IgG com Fc-glicanos definidos. | Dekkers, G., et al. 2016. Sci Rep. 6: 36964. PMID: 27872474
- O glicano FcγR conservado discrimina entre IgG fucosilada e afucosilada em humanos e ratos. | Dekkers, G., et al. 2018. Mol Immunol. 94: 54-60. PMID: 29268168
- Estratégias sintéticas para a fluoração de hidratos de carbono. | Uhrig, ML., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5173-5189. PMID: 31017598
- Estudo por RMN 19F da 2-desoxi-2-fluoro-D-galactose em ratinhos. | Kanazawa, Y., et al. 1988. Chem Pharm Bull (Tokyo). 36: 4213-6. PMID: 3245998
- A utilização de desoxifluoro-D-galactopiranoses num estudo da especificidade da galactoquinase de levedura. | Thomas, P., et al. 1974. Biochem J. 139: 661-4. PMID: 4369372
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