2-Chloro-4-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside (CAS 153823-58-6)

O 2-cloro-4-nitrofenil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-glucopiranosídeo, um derivado do α-D-glucopiranosídeo, tem sido amplamente estudado na investigação científica, principalmente pela sua utilidade como substrato em ensaios enzimáticos e síntese química. Um dos seus mecanismos de ação notáveis reside na sua interação com as glicosidases, nomeadamente as β-glicosidases, que catalisam a hidrólise das ligações glicosídicas. Este composto serve de substrato cromogénico ou fluorogénico para estas enzimas, sofrendo hidrólise para libertar um cromóforo ou fluoróforo, permitindo a medição quantitativa da atividade enzimática. Esta propriedade tem sido aproveitada em vários estudos bioquímicos e enzimáticos destinados a caraterizar as glicosidases e a investigar o seu papel nos processos biológicos. Além disso, o 2-cloro-4-nitrofenil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-glucopiranosídeo tem encontrado aplicação na síntese de derivados de glicosídeos e moléculas à base de hidratos de carbono. Os seus grupos acetilo protegem os grupos hidroxilo da porção de glucose, permitindo modificações químicas selectivas em posições específicas. Este composto tem sido utilizado na preparação de dadores e aceitadores de glicosilo para utilização em reacções de glicosilação, facilitando a síntese de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados. A sua versatilidade como substrato e intermediário sintético sublinha a sua importância na investigação da química dos hidratos de carbono e da enzimologia, oferecendo informações valiosas sobre os processos enzimáticos e servindo como uma ferramenta valiosa na síntese de compostos bioactivos e materiais funcionais.